L’acido butirrico, noto anche come acido butanoico, è una sostanza chimica oleosa e incolore con la formula CH3CH2CH2-COOH che si trova in molti prodotti lattiero-caseari, in particolare nel latte, ed è anche un sottoprodotto della fermentazione in molti casi. Tende ad avere un odore un po’ rancido quando isolato, ed è la causa principale del cattivo odore associato al vomito umano e alla flatulenza. Per questo motivo è un’aggiunta comune alle bombe puzzolenti. Tuttavia, alcuni dei suoi derivati chimici ed esteri hanno un odore dolce; molto dipende dalla presentazione e dalla precisa composizione chimica.
Caratteristiche di base
L’acido è un liquido a temperatura ambiente ed è composto prevalentemente da grassi. Si congela a 17.8 ° F (circa -8 ° C) e bolle a 326.3 ° C (163.5 ° F). Nonostante la sua stabilità, l’acido è suscettibile all’idrolisi, un processo chimico in cui le molecole d’acqua vengono separate in atomi di idrogeno e ossigeno isolati, portando con sé la maggior parte delle cellule a cui sono legate. In effetti, l’acido prende il nome dalla parola latina butyrum, o “burro”, che è dove sarebbe stato scoperto e isolato per la prima volta. Il burro è generalmente fino al 4% di acido e quando rovina l’idrolisi provoca l’emissione di un cattivo odore aspro. Lo stesso odore è associato alla maggior parte dei latticini avariati.
Produzione e fermentazione
Questo composto viene preparato su larga scala dalla fermentazione dell’amido o dello zucchero. La fermentazione utilizza microrganismi e avviene in condizioni in cui non c’è ossigeno per trasformare il glucosio in questi composti. I microbi ottengono energia da questo processo. Viene prodotta meno energia che se i composti fossero trasformati in presenza di ossigeno.
Varie specie di batteri lo rendono anche come prodotto della fermentazione. Questi tipi di batteri in genere prosperano in luoghi dove non c’è ossigeno, come il rumine di mucche e capre. Il rumine è uno speciale organo digestivo che aiuta con la degradazione dei composti vegetali che altrimenti sarebbero estremamente difficili da abbattere. I batteri all’interno dell’organo generano butirrato dalle fibre vegetali che consumano. Questo è anche uno dei motivi principali per cui il composto compare in prodotti lattiero-caseari come latte, burro e nella maggior parte degli yogurt. In molti casi viene prodotto anche come prodotto collaterale in alcuni sedimenti marini.
Ruolo nella digestione
Anche gli esseri umani hanno questo acido nel tratto digestivo, ed è uno dei tanti acidi dello stomaco che aiuta a scomporre il cibo per produrre energia. Il colon lo produce anche come sottoprodotto di alcuni tipi di digestione delle fibre, in particolare avena e crusca cruda. Molti esperti dicono che questo acido è la ragione principale per cui il gas umano e la flatulenza hanno un cattivo odore in così tanti casi. L’acido è spesso anche un componente principale del vomito ed è solitamente responsabile del suo caratteristico odore acido.
Come un’arma
Il cattivo odore dell’acido ha portato al suo uso nella composizione di bombe puzzolenti e strumenti usati dalla polizia e dagli attivisti politici in molte parti del mondo. Le bombe puzzolenti vengono utilizzate anche in varie proteste, di solito come un modo per causare danni alle proprietà o per chiudere i servizi, anche se solo temporaneamente. Gli attacchi con l’acido sono stati ben documentati nelle cliniche per aborti, ad esempio, e contro i balenieri e le baleniere.
Derivati ed esteri
Quando gli acidi carbossilici sono esposti a determinati alcoli o fenoli, in genere si scompongono e formano strutture leggermente nuove note come “esteri”. Ciò accade all’acido butirrico in una serie di circostanze e i risultati, sebbene chimicamente simili all’originale, sono spesso molto diversi in termini di proprietà e caratteristiche di base.
Quando ciò accade ai composti butirrici, il gruppo idrogeno del COOH viene sostituito con un composto organico per produrre un estere noto come butanoato. Questi tipi di composti si trovano in molti oli vegetali e grassi animali, il che li rende relativamente comuni e in genere hanno proprietà molto diverse. In particolare, hanno generalmente un odore e un sapore gradevole, il che li ha resi utili per l’industria alimentare e dei profumi.
Un altro derivato chimico comune è l’acido fenil butirrico. Questo composto viene utilizzato come intermedio in numerosi processi chimici. L’acido indolo butirrico, ad esempio, è un ormone della crescita delle piante che fa crescere le radici dei germogli e aiuta ad accelerare la consegna di sostanze nutritive alle cellule.