Hoy en día, la mayoría de la gente escucha la palabra jayhawker y piensa en el baloncesto de la Universidad de Kansas. Es una imagen que está tan lejos de la esclavitud y la guerra de guerrillas como podría estarlo una imagen. Pero la frontera entre Kansas y Missouri en la década de 1850 era un hervidero de confusión y el jayhawker surgió como un símbolo de la lucha de Kansas por ser un estado libre. En el, un jayhawker era un abolicionista de Kansas, que cruzaría la frontera para asaltar Missouri, generalmente en venganza de un asalto de misurianos llamados bushwhackers. Más tarde, el término se aplicaría a la mayoría de los combatientes de Kansas y, finalmente, a cualquier cosa que tenga que ver con Kansas.
Mientras Kansas se establecía como un territorio, los bushwhackers, los habitantes de Missouri que estaban a favor de la esclavitud, asaltaban pueblos y granjas en un esfuerzo por intimidar a cualquiera que estuviera en contra de la esclavitud o un habitante libre. El jayhawker temprano era un abolicionista, un guerrillero y un simpatizante de la Unión que tomaría represalias asaltando las ciudades fronterizas de Missouri. Este período de lucha se volvería tan intenso que se conocería como el asunto Bleeding Kansas.
Durante la Guerra Civil estadounidense, un jayhawker podía ser casi cualquier luchador de Kansas sin importar de qué lado estuvieran en los años previos a la guerra. Los jayhawkers de la Guerra Civil eran conocidos por sus feroces y a menudo brutales luchas. Ocasionalmente se alinearon con la Unión, lo que les otorgó cierta legitimidad, pero no siempre. Había grupos de jayhawkers que ni siquiera el ejército podía apoyar debido a su crueldad. Las víctimas de la violencia de jayhawker afirmarían ser jayhawker. Si bien el jayhawking podría usarse indistintamente con el robo, no había ningún estigma asociado con él.
Algunos jayhawkers notables incluyeron a James Lane, quien dirigió el «Ejército de Lane», un grupo de abolicionistas que se establecieron en Kansas con la esperanza de mantener Kansas como un estado libre. Durante la Guerra Civil Estadounidense, Lane continuaría la lucha y eventualmente lideraría el Saqueo de Osceola. The Sacking of Osceola se convirtió en una película en 1976 llamada The Outlaw Josey Wales.
Charles «Doc» Jennison fue otro jayhawker notable que dejó clara su posición sobre la esclavitud. Fue un ferviente partidario de John Brown, un abolicionista famoso y militante. En más de una ocasión, Jennison colgó a los habitantes de Missouri que estaban a favor de la esclavitud cuando intentaban devolver esclavos fugitivos a sus amos.
Estamos separados de la violencia de los días antes, durante y después de la Guerra Civil estadounidense por más de cien años. Las connotaciones negativas se olvidan, pero el jayhawker sigue siendo un apodo de Kansas.