Las hermanas pequeñas a veces tienen que aguantar mucho de sus hermanos mayores, especialmente cuando ese hermano mayor se convierte en presidente de los Estados Unidos. En 1884, Grover Cleveland fue elegido líder de Estados Unidos, pero como soltero, no tenía una primera dama oficial. Para cubrir la vacante, su hermana pequeña, Rose Cleveland, intervino, a pesar de su disgusto por la alta sociedad y los eventos sociales. Rose era conocida como alguien que prefería la vida académica, por lo que incluso cuando supervisaba las recepciones de la Casa Blanca, se decía que conjugaba en silencio los verbos griegos para entretenerse.
Afortunadamente para Rose, Grover Cleveland se enamoró de Frances Folsom y los dos se casaron en 1886. Rose, liberada de la vida pública, siguió su carrera como educadora, escritora y conferencista. Se desempeñó como editora de Literary Life, una revista con sede en Chicago, y como directora del Collegiate Institute en Lafayette, Indiana. A la nueva primera dama, Frances, le encantó su nuevo estatus, y fue reconocida como una maravillosa anfitriona de la Casa Blanca y partidaria de una serie de causas sociales.
Conociendo a Grover Cleveland:
Cleveland fue apodado «Big Steve» – su nombre real era Stephen – porque con 275 libras (124.7 kg), pesaba más que cualquier otro presidente, excepto William Howard Taft.
Antes de convertirse en presidente, Cleveland ahorcó personalmente a dos asesinos convictos mientras se desempeñaba como alguacil del condado de Erie, Nueva York.
A pesar de su amor por la educación y su trabajo como maestro, Cleveland fue uno de los siete presidentes que no asistió a la universidad.