Hay una serie de aspirantes al título de San Valentín, junto con una amplia variedad de mitos y leyendas que hacen que sea aún más difícil determinar quién fue San Valentín y qué hizo durante su vida. Las personas que sienten curiosidad por el vínculo entre un mártir y una festividad dedicada al amor romántico tal vez quieran tomar nota del hecho de que el 14 de febrero solo se asoció con el amor en el siglo XIV, un período en el que florecía el concepto de amor cortés. Cabe destacar que muchas de las historias que vinculan a San Valentín y el amor también datan de este período.
El Martirologio Católico Romano enumera un gran total de siete San Valentín. De estos siete, tres son probables candidatos para el San Valentín asociado con el 14 de febrero, pero se sabe muy poco sobre ellos. Sus contemporáneos no escribieron de manera muy exhaustiva sobre ellos, y dos de los hombres pueden ser el mismo hombre, a juzgar por las similitudes entre sus historias.
Se sabe que uno de los candidatos vivió y fue martirizado en África, pero no se sabe nada más sobre él. Los otros dos eran cristianos que vivieron en el siglo III. Uno es descrito como un sacerdote romano y el otro como un obispo en el centro de Italia. El sacerdote supuestamente trató de convertir al emperador al cristianismo, y también celebró servicios cristianos secretos y ayudó a sus compañeros cristianos. Por sus problemas, fue condenado a muerte. Este San Valentín primero fue golpeado por una multitud y luego decapitado. En la historia 14, las leyendas sobre matrimonios secretos comenzaron a asociarse con este San Valentín, aunque no hay evidencia contemporánea que respalde estas historias.
El obispo trabajó curando a los enfermos y también fue condenado a muerte por su ministerio cristiano. Curiosamente, los informes de su martirio describen que primero fue golpeado por una multitud y luego decapitado. Los paralelismos entre el sacerdote y el obispo parecen sugerir fuertemente que los dos pueden haber sido de hecho una sola persona. Ciertamente, nunca se registraron en el mismo lugar a la vez, lo cual es un fuerte indicador, y el hecho de que ambos fueron martirizados el 14 de febrero es bastante sospechoso. También están supuestamente enterrados en el mismo lugar, la Via Flaminia.
Algunas personas han sugerido que San Valentín puede ser una figura completamente inventada, desarrollada por la Iglesia para distraer a la gente de los actos normalmente estridentes de Lupercalia, una fiesta romana que tuvo lugar el 15 de febrero. La práctica de adaptar los días festivos más antiguos no era de ninguna manera infrecuente en la Iglesia primitiva, ya que se usaba como una técnica para alentar a los conversos al permitirles celebrar en días festivos familiares. La escasa información sobre la vida de San Valentín ciertamente apoya este punto de vista, pero por otro lado, los cristianos experimentaron una severa opresión bajo el dominio romano, y es muy posible que la documentación sobre la vida del hombre se haya perdido o destruido.