Whirlaway war ein amerikanisches Rennpferd, das von 1940 bis 1943 lief und sich auf der Rennstrecke als ungewöhnlich temperamentvolles Kraftpaket auszeichnete. Whirlaway gewann nicht nur 32 von 60 Starts, sondern erwies sich auch als sehr fähig im Gestüt und brachte eine Reihe berühmter Pferde in den Vereinigten Staaten und Europa hervor. Das Pferd war in den 1940er Jahren eine beliebte Persönlichkeit des öffentlichen Lebens, als viele Amerikaner Pferderennen verfolgten, um sich vom Schatten des Zweiten Weltkriegs abzulenken.
Das Fuchspferd wurde 1938 auf einer Farm in Kentucky gefohlen. Schon in jungen Jahren wurde sein Versprechen als Rennpferd erkannt und er wurde von Ben Jones trainiert, der auch das bemerkenswerte Vollblut Citation trainierte. Whirlaway nahm an einer Reihe wichtiger Rennen teil, darunter die Triple Crown 1941, die er zusammen mit den Travers Stakes, Brooklyn Handicap und Pimlico Special gewann. Er wurde im Alter von fünf Jahren in den Ruhestand versetzt und lebte bis 1953 im Gestüt, als er im Alter von 15 Jahren starb.
Auf der Bahn war Whirlaway ein sehr markantes Pferd. Der Hengst neigte dazu, im Wettkampf über die gesamte Strecke zu laufen, besonders wenn er in Führung lag, und schien sich leicht zu langweilen. Whirlaway blieb häufig im Feld zurück und überholte das Rudel in letzter Minute. Whirlaway war auch abseits der Strecke sehr temperamentvoll, und er bevorzugte Routine, bei kleinen Änderungen in seinem Tagesablauf Wutanfälle zu bekommen.
Das Pferd erhielt den Spitznamen „Mr. Longtail“ nach seinem langen, fließenden Schwanz, der einem Banner ähnelte, als er auf der Strecke richtig Gas gab. Einige Beobachter verglichen Whirlaways Schwanz mit einem spöttischen Banner, das die Pferde neckte, gegen die er rannte, besonders wenn er aus Langeweile auf der Strecke herumalberte. Sein unberechenbares Verhalten auf der Strecke kostete ihn tatsächlich mehrere Rennen, und schließlich löste sein Trainer das Problem, indem er Whirlaway mit speziellen Scheuklappen ausstattete, in der Hoffnung, dass sie ihn konzentriert halten würden.
Sowohl 1941 als auch 1942 wurde Whirlaway mit dem Horse of the Year Award ausgezeichnet. 1959 wurde er in Anerkennung seiner Leistungen auf der Rennstrecke und im Gestüt in die Racing Hall of Fame aufgenommen. Sein einzigartiges Verhalten auf der Bahn machte ihn sicherlich zu einem denkwürdigen Pferd, besonders wenn er trotz seiner Einstellung eine Reihe anspruchsvoller Distanzrennen gewann. Viele Amerikaner, die Pferderennen verfolgen, betrachten Whirlaway als eines der 50 besten Vollblüter des 20. Jahrhunderts.