Salicylaldehyd (HO-C6H4-CHO) ist der gebräuchliche Name für 2-Hydroxybenzaldehyd, eine ölige organische Flüssigkeit, die nach Buchweizen riecht. Es ist ein einfaches Derivat der hexagonalen Ringverbindung Benzol (C6H6). Eines der Wasserstoffatome von Benzol wird durch eine Aldehydgruppe (-CHO) ersetzt. Eine Hydroxylgruppe (-OH) ersetzt ein anderes Wasserstoffatom, das an einen benachbarten Kohlenstoff gebunden ist. Teilweise dank dieser reaktiven Seitengruppen und ihrer „Eins-Zwei“-Position am Benzolring ist Salicylaldehyd ein wirksames Werkzeug in der Chelat-Chemie und in der Ringerzeugungs-Kondensationschemie.
Die wichtigste Verwendung von Salicylaldehyd sind Chelate – Moleküle, die, wie der Name schon sagt, wie Krabbenkrallen wirken. Ein oder mehrere Aldehyd- oder Derivatmoleküle heften sich durch Koordinationsbindung an ein Zielmetallatom, was auftritt, wenn beide Elektronen von nur einem Atom bereitgestellt werden. Beim Salicylaldehyd-Kupferchelat umgeben die vier Sauerstoffatome der beiden Aldehydmoleküle symmetrisch ein einzelnes Kupferatom und binden sich daran. Metallchelate werden, teilweise wegen ihrer Stabilität in ungünstigen Umgebungen, in Düngemitteln verwendet.
In einigen Fällen ist das Chelat selbst nicht das, was kommerziell erwünscht ist. Wertvoll ist vielmehr die Fähigkeit, am Ort der Verwendung Chelate zu bilden. In diesem Fall wird Salicylaldehyd fast immer vor der Verwendung chemisch modifiziert. Ein bestimmtes Derivat wird gebildet und soll in einer ganz bestimmten Situation anwendbar sein. Ein Beispiel ist Salicylaldehyd-Isonicotinoyl-Hydrazon, das nachweislich gefährliche Werte bei einer nicht seltenen Herzerkrankung namens Katecholamin-Kardiotoxizität senken kann.
Eine andere Verwendung des Aldehyds zur Chelatbildung erfordert seine erste Reaktion mit Hydroxylamin, um Salicylaldoxim zu bilden. Dieses Oxim des Aldehyds ist für den analytischen Chemiker praktisch, da es in Gegenwart von Übergangsmetallionen brillante und deutliche Farben erzeugt. Übergangsmetalle sind jene Metalle, deren d-Unterschale der Orbitalelektronen unvollständig ist, und umfassen solche Metalle wie Nickel, Eisen, Chrom, Kupfer und Kobalt. Unlösliche Übergangsmetallkomplexe werden gebildet und dann gesammelt, getrocknet und durch geeignete Laborverfahren quantifiziert. Ein ähnliches Titrationsverfahren verwendet das Phenylhydrazon, um metallorganische Reagenzien zu quantifizieren.
Andere wichtige, nicht chelatbezogene organische Synthesen unter Verwendung von Salicylaldehyd umfassen Kondensationsreaktionen. Kondensationsreaktionen kombinieren zwei oder mehr Moleküle, um größere, komplexere Spezies zu bilden. Ein Beispiel ist die Reaktion des Aldehyds mit Ethylmalonat in Gegenwart anderer Nebenreaktanten, um das Aldolkondensationsprodukt 3-Carbethoxycumarin, eine Zweiringstruktur, zu bilden. Nicht alle Reaktionen mit Salicylaldehyd erzeugen komplexere Spezies; einige, wie die Oxidation zu Catechol, sind einfache Umwandlungsreaktionen.