Alkylierung ist die Einführung einer Kohlenwasserstoffgruppe in eine Chemikalie. Kohlenwasserstoffe sind Moleküle, bei denen ein Kohlenstoffatom an Wasserstoffatome gebunden ist. Alkylgruppen reichen von einzelnen Kohlenstoffverbindungen wie Methylgruppen bis hin zu viel längeren Kohlenwasserstoffketten und sind wahrscheinlich die häufigste Art organischer Moleküle. Die Alkylierung ist sowohl in der Zellbiologie als auch in industriellen Prozessen von großer Bedeutung.
Es gibt verschiedene Arten der Alkylierung. Diese Typen werden basierend auf dem Charakter des Alkylierungsmittels klassifiziert. Nukleophile Alkylierungsmittel liefern dem Kohlenwasserstoff eine negativ geladene Alkylgruppe, während elektrophile Alkylierungsgruppen dem Kohlenwasserstoff eine positiv geladene Alkylgruppe liefern.
Die elektrophile Alkylierung ist aufgrund ihrer Fähigkeit, die Basen der DNA zu alkylieren, oft hochgiftig. DNA, die einer Alkylierung unterzogen wurde, rollt oder entrollt sich nicht richtig oder kann nicht entschlüsselt werden. Diese Eigenschaft machen sich alkylierende antineoplastische Wirkstoffe zunutze, die in der Chemotherapie eingesetzt werden, um die DNA von Krebszellen anzugreifen. Ein weniger gewissenhafter Einsatz dieser Mittel ist als Senfgasgifte.
Eine spezielle Art der Alkylierung ist die Methylierung, bei der die eine Kohlenstoff-Methylgruppe ein Wasserstoffatom ersetzt. In Zellen wird diese Reaktion durch Enzyme vermittelt und zielt häufig auf DNA oder Proteine ab. Beim Menschen finden Hunderte von verschiedenen Methylierungsreaktionen statt. Sie bewirken häufig eine Veränderung einer Reaktion, wie die Aktivierung der Genexpression oder der Enzymaktivität. Methylierung kann eine Möglichkeit sein, die Vererbung von Genen außerhalb der üblichen Methode der DNA-Vererbung zu regulieren; dies wird als Epigenese bezeichnet.
In der Ölraffination wird der Begriff Alkylierung verwendet, um die Produktion von Benzinen mit hoher Oktanzahl anzuzeigen, obwohl nicht alle Länder Alkylierungsanlagen verwenden. Die Verwendung von Alkyleinheiten in der Benzinraffination wurde in den 1930er Jahren begonnen. Mit dem Aufkommen des Zweiten Weltkriegs wurde der Prozess durch den Bedarf an Flugbenzin beschleunigt. In den Vereinigten Staaten sind Alkylierungseinheiten wichtig, um Ölraffinerien dabei zu helfen, die vom Clean Air Act festgelegten Standards zu erfüllen, da Benzin mit hoher Oktanzahl in Hochleistungsmotoren sauberer verbrennt.
Bei der Erdölalkylierung werden leichtere gasförmige Kohlenwasserstoffe, die als Isoparaffine bekannt sind, wie Isobutan, kombiniert, indem sie auf nukleophile Weise mit Olefinen, Alkenen wie Propylen und Butylen, in einem Reaktor unter dem Einfluss eines sauren Katalysators alkyliert werden. Nach der Alkylierung entstehen schwerere Kohlenwasserstoffe im Gemisch, die flüssige Fraktion wird als Alkylat bezeichnet. Wenn Propylen und Butylen die Alkylierungsmittel sind, besteht es hauptsächlich aus Isopentan und Isooctan.
Die Oktanzahl des Benzins hängt von den verwendeten Verbindungen und Betriebsbedingungen ab. Eine Oktanzahl von 100 wäre Benzin, das vollständig aus Isooctan besteht, einer Verbindung, die bleifreiem Benzin zugesetzt wird, um Klopfen zu verhindern. Es ist möglich, dass ein Kraftstoff eine Bewertung von mehr als 100 hat, da Isooctan nicht der klopfbeständigste verfügbare Kraftstoff ist.