Rhamnose ist ein ungewöhnlicher Zucker, der hauptsächlich in Pflanzen und einigen Bakterien vorkommt. Im Gegensatz zu den meisten natürlichen Zuckern wird es in einer L-Konfiguration anstelle der üblichen D-Konfiguration gefunden. Es bildet einen wichtigen strukturellen Bestandteil der pflanzlichen Zellwände und wird auch an andere Verbindungen, wie beispielsweise Phenole, gebunden. Bei einigen gramnegativen Bakterien ist der Zucker an Lipide gebunden. Sowohl die reine Verbindung als auch die Lipidkomponente haben eine Reihe von Anwendungen in der pharmazeutischen, landwirtschaftlichen und kosmetischen Industrie.
Zusätzlich zu ihrer ungewöhnlichen L-Strukturkonfiguration ist diese ungewöhnliche Verbindung auch untypisch, da es sich um einen Desoxyzucker handelt. Solche Zucker sind normalerweise Bestandteile von DNA oder RNA. Diese Verbindung kommt in einigen Pflanzen als Einfachzucker vor, häufiger jedoch als Glykosid. Solche Strukturen kombinieren einen Zucker mit einer anderen Verbindung, beispielsweise einem Phenol.
Eine sehr wichtige und weit verbreitete Verwendung dieses Zuckers in Pflanzen ist als Bestandteil von Polysacchariden, die als Rhamnogalacturonane bekannt sind. Solche Polymere sind wichtig für die strukturelle Integrität der Pflanzenzellwand und umfassen einen Teil von Pektin, einer der Substanzen, die Pflanzenzellwände zusammenhält. Dies sind lange Ketten von L-Rhamnose, gemischt mit Galakturonsäure. Es gibt verschiedene Arten von Rhamnogalacturonen, die sich in ihrem Verzweigungsgrad und ihren Komponenten unterscheiden, zu denen auch andere Zucker gehören können.
Bakterien, die als Mykobakterien bekannt sind, haben Rhamnose in ihrer äußeren Membran. Zu diesen Bakterien gehört der gelegentliche Erreger der Tuberkulose. Medikamente, die auf die Synthese dieses Zuckers abzielen, werden als mögliche klinische Wirkstoffe zur Behandlung dieser Krankheit untersucht.
Andere Bakterien verwenden Rhamnose in Kombination mit Lipiden in ihren Polysacchariden, was zu Verbindungen namens Rhamnolipide führt. Diejenigen, die von dem gramnegativen Bakterium Pseudomonas aeruginosa produziert werden, werden kommerziell verwendet. Mindestens ein anderer Typ eines gramnegativen Bakteriums wurde gentechnisch verändert, um einen größeren Prozentsatz an Rhamnolipid in dem die Zellen umgebenden Exopolysaccharid zu produzieren, um eine verbesserte Extraktion der Verbindung für industrielle Zwecke zu erleichtern.
Rhamnolipide haben die Eigenschaften eines Tensids, dh sie können sich mit Öl und Wasser vermischen. Die meisten dieser Verbindungen wurden in der Vergangenheit aus Erdölprodukten hergestellt. Diese Verbindungen auf natürlicher Basis gelten als grüne Alternative zu älteren Produkten und werden häufig in Kosmetika, Pharmazeutika und Landwirtschaft verwendet.
Neben der direkten Verwendung von Rhamnolipiden werden sie auch als kommerzielle Quellen für Rhamnosezucker verwendet. Es ist nicht ideal, Pflanzen als Quelle für eine industrielle Verbindung zu haben, da ihre Verfügbarkeit begrenzt sein kann. Viele Unternehmen ziehen es vor, industrielle Naturprodukte aus gentechnisch veränderten Quellen zu beziehen.
Es gibt unzählige andere Verwendungen für diesen Zucker. So gibt es beispielsweise ein Überexpressionssystem, bei dem die Produktion des gewünschten Gens durch Zugabe von sterilisierter Rhamnose zu den gentechnisch veränderten Bakterien ausgelöst wird. Für die Darmpermeabilität beim Menschen steht ein Rhamnose-Test zur Verfügung. Viele verschreibungspflichtige Medikamente, wie nicht-steroidale entzündungshemmende Medikamente (NSAIDs), können Darmschäden verursachen, die sich als Leckage durch den Darm manifestieren. Patienten eine Lösung aus Lactulose und L-Rhamnose trinken zu lassen, ist eine Möglichkeit, auf diesen Zustand zu testen.