Calico Jack Rackham era un pirata inglese che operava nell’area caraibica all’inizio del XVIII secolo. Il suo nome deriva dalla sua pratica di indossare camicie patchwork colorate realizzate in tessuto di calicò stampato. Calico Jack è ricordato soprattutto per la sua associazione con le due donne pirata più famose dei Caraibi, Anne Bonny e Mary Read.
Calico Jack originariamente serviva come quartiermastro sotto un altro pirata, Charles Vane. Quando Vane decise di fuggire da una battaglia con una nave molto più grande piuttosto che combattere, il suo equipaggio si infuriò. I membri dell’equipaggio hanno votato per sollevare Vane dal capitano e promuovere Jack Rackham al suo posto. È discutibile se questo costituisca un ammutinamento o meno, poiché molte navi operavano sotto un sistema democratico in cui un semplice voto, piuttosto che una cospirazione o un colpo di stato, potrebbe rimuovere il capitano dall’incarico. Vane ricevette una piccola nave e partì pacificamente.
Nel 1719, Jack Rackham decise di accettare un’amnistia pirata offerta da Woodes Rogers, il governatore di New Providence alle Bahamas. Calico Jack potrebbe aver avuto intenzione di ritirarsi dalla vita dei pirati, ma invece ha iniziato una torrida relazione con Anne Bonny, la moglie di un marinaio locale. Quando la storia d’amore è stata scoperta e portata al governatore dal marito di Anne, Jack Rackham ha offerto un divorzio per acquisto, che avrebbe effettivamente posto fine al matrimonio e salvato Anne dalla punizione legale. Anne, inorridita dal fatto che potesse essere comprata e venduta, e rifiutandosi di tornare da suo marito, fuggì a bordo della nave di Calico e probabilmente lo convinse a riprendere la sua pirateria.
Calico Jack e Anne Bonny iniziarono a depredare piccole navi mercantili per il saccheggio con un certo successo. I resoconti variano, ma sia come prigioniera che già al lavoro sulla nave sotto mentite spoglie c’era un’altra donna di nome Mary Read. Le storie del rapporto tra Anne, Mary e Jack sono tante, e nessuna considerata definitivamente storica. Alcuni suggeriscono che Jack abbia scoperto il sesso di Mary quando, geloso, l’ha affrontata per quanto tempo ha trascorso con Anne. Altri suggeriscono che Mary e Jack erano a volte amanti, e la sua gravidanza al momento della cattura era il risultato della loro relazione.
Qualunque fosse la verità sulla relazione tra i tre pirati, la maggior parte dei resoconti suggerisce che governassero la nave più o meno allo stesso modo. Quando la nave fu finalmente presa da un famigerato cacciatore di pirati, Anne e Mary combatterono quasi allo sfinimento, mentre Calico e i suoi uomini si arresero silenziosamente. Ciò ha portato a una chiara spaccatura tra loro, che non è mai stata riparata. Calico fu condannato per pirateria e condannato a morte, ma gli fu permesso di vedere brevemente Anne prima della sua esecuzione. Indifferente, Anne gli disse che se avesse combattuto come un uomo, non sarebbe stato impiccato come un cane. Il 19 novembre 1720, Calico e gran parte del suo equipaggio furono impiccati in un isolotto ei loro corpi lasciati come esempio ad altri pirati.
Nella recente trilogia di successo Pirati dei Caraibi diversi elementi suggeriscono che il Capitano Jack Sparrow fosse basato in parte sulle leggende di Jack Rackham. Ogni storico capitano pirata aveva la propria versione della bandiera Jolly Roger, eppure quella scelta per la nave di Sparrow è identica a quella di Calico Jack. Nel primo film, Jack Sparrow è ritratto come un piccolo pirata senza successo, il cui capitano è costantemente in discussione. Calico Jack non ha mai superato il mediocre successo, e la sua ascesa al ruolo di capitano è macchiata dall’accusa di ammutinamento. Sebbene questa teoria non sia mai stata confermata dai registi, è possibile che Calico Jack sia risorto, almeno come ispirazione per un grande personaggio cinematografico.