David Letterman è un popolare presentatore di talk show noto per il suo spirito bizzarro e asciutto, la sua volontà di prendere in giro o prendere in giro gli ospiti, e anche per il suo lavoro filantropico e il suo amore per le corse automobilistiche. Nato nel 1947, in Indiana, il primo lavoro di Letterman nella trasmissione è stato presso la rete radiofonica studentesca della Ball State University, dove si è laureato nel 1969. Si è laureato in telecomunicazioni e ha iniziato la sua carriera televisiva sulla stazione locale di Indianapolis, WLWI.
Anche se David Letterman ha lavorato come uomo eterosessuale, facendo previsioni del tempo e poi trasmettendo le notizie, ha mostrato segni del suo fantastico senso dell’umorismo ed è stato molto apprezzato dai residenti di Indianapolis, ma un po’ irritante per i dirigenti della rete. Il tempo non poteva essere consegnato senza scherzarci sopra, e Letterman si divertiva a prevedere cose come chicchi di grandine delle dimensioni di prosciutti in scatola. In effetti, questo riferimento potrebbe essere uno dei suoi scherzi più longevi perché di tanto in tanto dà ancora prosciutti in scatola ai membri del suo pubblico.
Hollywood e la possibilità di una carriera da cabarettista fecero cenno alla metà degli anni ’70, e nel 1975, David Letterman si trasferì sulla costa occidentale. Presto trovò lavoro come scrittore e si esibì in spettacoli di cabaret in prestigiosi comedy club come The Comedy Store. Ha anche fatto alcune apparizioni come ospite in programmi televisivi, inclusi quelli su Mork e Mindy e Mary, ed è diventato ospite in diversi giochi a premi.
Il suo umorismo aspro ha attirato l’attenzione del presentatore del Tonight Show Johnny Carson, ed è diventato un ospite frequente dello show. Carson e David Letterman sono diventati ottimi amici e quando Carson è andato in pensione, era molto chiaro che voleva che Letterman lo sostituisse come conduttore del Tonight Show. Il lavoro è stato invece affidato a Jay Leno, perché lo spettacolo di Letterman, Late Night with David Letterman, era molto popolare. La rete televisiva NBC possedeva entrambi gli spettacoli e non voleva rinunciare al pubblico che Letterman aveva raccolto nel suo spettacolo.
Questa decisione dei dirigenti della NBC ha lasciato Letterman decisamente maltrattato. Sotto consiglio di Johnny Carson, è passato a ospitare uno spettacolo sulla rete CBS nel 1993, che era in diretta concorrenza con lo spettacolo di Leno. Inizialmente le valutazioni di Letterman erano molto più alte di quelle di Leno, ma nel tempo Leno ha guadagnato popolarità e ha costantemente battuto Letterman. Sebbene occasionalmente richiedesse assenze, soprattutto a causa di un intervento chirurgico di bypass cardiaco nel 2000, lo spettacolo di Letterman ha ancora un’enorme base di fan. Alcuni degli aspetti popolari del Late Show includono segmenti come Top Ten Lists e “Stupid Pet Tricks”.
David Letterman non è universalmente apprezzato e ha avuto alcune notevoli faide con altre celebrità. Il più famoso di questi è stato un feud di dieci anni con Oprah Winfrey. La coppia ha risolto amichevolmente le loro divergenze nel 2007. Letterman è stato anche notato per il suo turno senza successo come ospite degli Academy Awards del 1995. Gli scherzi sono falliti e sono diventati il foraggio di molti comici.
L’interesse di Letterman per le corse lo ha spinto a investire nella comproprietà di due auto da corsa in competizione negli eventi Indy 500. Ha anche formato la sua società di produzione, che ha prodotto diversi spettacoli di successo, tra cui Ed e Everybody Loves Raymond. Letterman ha espresso le sue tendenze filantropiche creando un’organizzazione di beneficenza chiamata American Foundation for Courtesy and Grooming. Anche se il nome suona come uno scherzo, attraverso la fondazione, finanziata principalmente dal conduttore del talk show, Letterman ha donato oltre due milioni di dollari USA (USD) a numerosi programmi a sostegno dell’istruzione e della salute dei bambini.