La definizione di magliette hip hop è cambiata dall’inizio del movimento hip hop iniziato negli anni ‘1980. In generale, tuttavia, la fonte di ispirazione per le camicie hip hop rimane la stessa: la cultura urbana, di strada o hip hop. Dall’inizio del movimento hip hop, le camicie hip hop hanno mantenuto la loro popolarità, soprattutto tra i giovani e gli adolescenti che seguono il movimento. Durante gli anni ‘1980, la popolarità emergente della musica hip hop ha ispirato una generazione di giovani uomini a emulare gli stili scelti dai loro artisti hip hop preferiti. Le camicie dai colori vivaci ispirate allo sport erano una scelta sempre più popolare tra gli adolescenti negli epicentri urbani del primo movimento hip hop.
Già all’inizio della storia del movimento, le camicie hip hop venivano spesso prodotte da famosi designer di abbigliamento sportivo. Il marchio era tutto. Queste prime magliette erano disegnate semplicemente e mostravano in modo ben visibile il logo del produttore.
I designer che lavorano nelle principali case di moda hanno iniziato a notare la tendenza delle camicie hip hop durante gli anni ‘1990. Sebbene qualsiasi interesse serio fosse relativamente di breve durata nei circoli dell’alta moda, l’introduzione di abbigliamento e camicie hip hop in un contesto di alta moda ha incoraggiato gli individui non urbani a incorporare mode di ispirazione urbana nel loro guardaroba di magliette. Per la prima volta, gli artisti di registrazione hip hop d’élite hanno iniziato a creare le proprie linee di magliette hip hop. A differenza delle magliette prodotte dai produttori di abbigliamento sportivo, queste magliette si basavano su una grafica creativa e su riferimenti specifici della cultura anziché sul posizionamento del logo.
Le maglie sportive del passato hanno raggiunto il picco di popolarità negli anni ‘1990. Queste maglie replicano la maglia di una squadra o di un singolo giocatore del passato. Sebbene significativamente meno popolari di prima, le maglie del ritorno al passato venivano ancora indossate dagli appassionati di hip hop a partire dal 2011.
Durante la fine degli anni ‘1990 e fino agli anni 2000, la moda delle magliette hip hop è stata ulteriormente dominata dalle etichette create all’interno della comunità urbana. Sebbene alcune magliette mostrassero ancora in modo prominente le etichette di importanti etichette di abbigliamento sportivo, altre si basavano su illustrazioni grafiche di ispirazione urbana. La tendenza a indossare camicie hip hop oversize è aumentata tra il 2003 e il 2005. Nel 2010, le camicie, sebbene ancora larghe e larghe, sono state tagliate molto più vicino al corpo di chi le indossa.