„The Old Line“ bezieht sich auf Soldaten des frühen Unabhängigkeitskrieges, die aus Maryland stammten und sich im Kampf hervortaten. Im militärischen Sprachgebrauch der 1770er Jahre bedeutete eine „Linie“ ein Regiment. Um 1780 bezeichnete sich Marylands Linie in Korrespondenz mit militärischen Führern als „alt“, und das Adjektiv bezieht sich sowohl auf die Dienstzeit des Regiments als auch auf seine tapfere Leistung im Krieg. Einige Quellen schreiben den Begriff „The Old Line“ General George Washington zu, dem Oberbefehlshaber und späteren ersten Präsidenten der jungen Vereinigten Staaten, da er sich auf Marylands angesehenes Regiment bezieht. Der Ausdruck bezieht sich insbesondere auf die Männer, die zu Beginn des Krieges eingezogen und 1776 in einer schwierigen Schlacht auf Long Island gekämpft haben, und General Washington betrachtete sie wegen ihres standhaften Dienstes als Helden der Revolution und Verteidiger der Freiheit.
Von seinen Anfängen als Anspielung auf die kontinentalen Soldaten von Maryland entwickelte sich The Old Line zu The Old Line State und wurde zum Spitznamen des Bundesstaates Maryland. Nachdem alle Mitglieder der Old Line gestorben waren, blieb der Ausdruck „The Old Line“ erhalten, um ihr Andenken sowie ihre Opfer während des Krieges gegen die britischen Streitkräfte zu ehren. Der Spitzname erinnert an die Ehre und den makellosen Ruf dieser frühen Soldaten. General Washington äußerte die Meinung, dass sie die Kontinentalarmee während der Schlacht von Long Island buchstäblich vor der vollständigen Zerstörung bewahrten. Die Leistung der Soldaten in Marylands Old Line soll der der herausragenden Soldaten aus Rhode Island, die unter Kommandant Nathaniel Greene dienten, gleichkommen und möglicherweise alle anderen Regimenter übertreffen.
Viele Soldaten aus den 13 ursprünglichen Kolonien der Vereinigten Staaten, die für die Unabhängigkeit von den Briten kämpften, waren ungeschult und schlecht ausgestattet. Bei den Soldaten von Maryland war das Gegenteil der Fall. Die Anführer der Kolonie stimmten zu, ausgebildete Männer in den Unabhängigkeitskrieg zu schicken, die bezahlt und für die Aufgabe vollständig gekleidet und ausgerüstet wurden. Die Argumentation der Führer war, dass ausgebildete und ausgerüstete Männer die Arbeit besser ausführen könnten. Marylands Old Line galt als sehr diszipliniert.
Eine andere Theorie für den Ursprung des Spitznamens Old Line State besagt, dass er sich auf die Abgrenzung zwischen zwei Grundbesitzern im 17. Jahrhundert, William Penn und Lord Baltimore, bezieht. Es war Lord Baltimore, der Maryland seinen Namen gab, nach der Frau seines Wohltäters, des englischen Königs Charles I. Ihr Name war Henrietta Maria, und sie war als Queen Mary bekannt. Noch eine andere Theorie behauptet, dass sich der Old Line State auf die Mason-Dixon-Linie aus dem 19. Jahrhundert bezieht. Der Old Line State ist der Spitzname, der heute im Maryland State Quarter angezeigt wird.