Die Geschichte der Staatsflagge von Maryland hat ihre Wurzeln in den heraldischen Emblemen der kolonialen Gründerfamilie von Maryland. Die gelben und schwarzen Quadranten der Flagge spiegeln die Farben des väterlichen Zweigwappens von George Calvert wider, während die roten und weißen Quadranten für die Farben in Calverts mütterlichem Zweigwappen, den Crosslands, stehen. Die Verwendung beider Embleme in abwechselnden Flaggenquadranten spiegelt wider, wie der Staat während des Bürgerkriegs interne Konflikte um die Zugehörigkeit zur Gewerkschaft überwand. Das Bedürfnis nach Versöhnung und Einheit während der Zeit nach dem Bürgerkrieg führte zur Verwendung beider Muster innerhalb derselben Flagge und zur inoffiziellen Übernahme des alternierenden Quadrantenmusters, das heute in der Staatsflagge von Maryland verwendet wird. Obwohl die Farben im späten 19. Jahrhundert inoffiziell mit dem Bundesstaat Maryland in Verbindung gebracht wurden, wurde Marylands Staatsflagge erst am 9. März 1904 offiziell vom Staat übernommen.
Alle historischen Erwähnungen von Marylands Staatsflagge vor der Revolution beschreiben nur Calverts gelb-schwarzes väterliches heraldisches Emblem. Nach dem Ende des Unabhängigkeitskrieges stellten verschiedene andere Muster die Popularität der gelb-schwarzen Flagge in den Schatten, und Calverts Emblem war so gut wie vergessen. Es wurde 1854 wiederbelebt, als der Bundesstaat Maryland offiziell ein Siegel annahm, das das heraldische Calvert-Emblem auf blauem Hintergrund zeigte.
Kurz darauf veranlasste der Beginn des Bürgerkriegs viele Bürger Marylands, mit Sezessionisten zu sympathisieren. Obwohl der Bundesstaat Maryland offiziell auf der Seite der Union stand, zögerten viele Bürger Marylands, die Farben eines Unionsstaates zu verwenden, um sie zu repräsentieren. Diese Sympathisanten übernahmen das rot-weiße Wappen der Crosslands-Familie als Symbol ihrer gegensätzlichen Ansichten. Rot-weiße Kleidung wurde in dieser Gruppe zu einem beliebten Stil, was dazu führte, dass die Farben als Sezessionsfarben bekannt wurden.
Nach dem Krieg wurden sich die Bürger von Maryland der Notwendigkeit bewusst, sich zu vereinen und zu versöhnen. Sie suchten wieder eine gemeinsame Identität als Staat. Bei öffentlichen Veranstaltungen waren Banner mit vier abwechselnden Quadranten in Calvert- und Crosslands-Farben ein häufiges Symbol für die neue einheitliche Denkweise. Obwohl der ursprüngliche Designer des neuen Designs unbekannt bleibt, wurde es ab 1880 als inoffizielles Symbol des Staates Maryland angesehen.
Im Oktober 1889 nahm Marylands größtes Militärsegment, das Fifth Regiment of the Maryland National Guard, offiziell das vierfarbige Vier-Quadranten-Design an. Dies trug dazu bei, das Design bekannt zu machen und zu popularisieren und es als Symbol der Geschichte von Maryland in den Köpfen der Bürger von Maryland zu kristallisieren. Am 9. März 1904 wurde das aktuelle Design offiziell von der Landesregierung zur Verwendung als Staatsflagge von Maryland angenommen.