Heute ist die Staatsflagge von Massachusetts auf beiden Seiten identisch und zeigt das blau-goldene Wappen des Commonwealth von Massachusetts vor einem weißen Feld. Die Geschichte zeigt jedoch, dass die Staatsflagge früher zwei verschiedene Seiten hatte, wobei eine Seite ein Wappen trug und die andere eine grüne Kiefer darstellte, die ein Symbol für die Bedeutung des Holzes für die Siedler von Massachusetts war. Die Staatsflagge von Massachusetts zeigte diese Kiefer vom 6. März 1915 bis zum 1. November 1971, als das neue Aussehen der Flagge offiziell in Kraft trat. Obwohl die neuere Flagge im November in Kraft trat, wurde sie bereits Anfang des Jahres am 3. Juni 1971 genehmigt.
Das Wappen der Flagge hat ein Farbschema aus Blau, Gold und Weiß und enthält das Bild eines goldfarbenen Indianers in einem blau gefärbten Schild. Die verschiedenen Elemente des Wappens auf der Staatsflagge von Massachusetts haben jeweils eine Bedeutung, die den Staat repräsentiert. Das blaue Schild symbolisiert die Blue Hills von zwei Städten des Staates, Canton und Milton. Der Indianer trägt einen großen Bogen, der mit seiner rechten Hand gehalten wird, und einen Pfeil in seiner linken; der Pfeil mit seiner Spitze zeigt nach unten, um anzuzeigen, dass er in Frieden kommt.
Auch innerhalb des Schildes befindet sich ein weißer, fünfzackiger Stern. Der Stern, der weiß auf der Staatsflagge von Massachusetts, aber silbern auf dem Staatssiegel ist, stellt den Staat dar, der eine der ersten 13 Kolonien ist; tatsächlich war Massachusetts der sechste. Das Wappen, das höher als der Schild gewölbt ist, ist ein Bild eines rechten Armes, der sich von einem blau-goldenen Kranz erstreckt. Der goldfarbene Arm hält ein Breitschwert aus Gold.
Ein blaues Band umgibt die Seiten und die Unterseite des Schildes, auf dem das Commonwealth-Motto in goldener Schrift steht: „Ense petit placidam sub libertate quietem“. Das Schwert auf dem Wappen unterstützt das Motto auf dem Band, das übersetzt bedeutet: „Mit dem Schwert suchen wir Frieden, aber Frieden nur unter Freiheit“. Dieses Motto, das 1659 vom englischen Politiker Algernon Sydney geschrieben wurde, wurde 1775 übernommen.