Die Staatsflagge von Pennsylvania trägt das Staatswappen, und zwar seit 1799. Dieses Wappen repräsentiert die Familie Penn, Gründer des Commonwealth of Pennsylvania vor der Amerikanischen Revolution. Obwohl es seit 1799 auf der Staatsflagge von Pennsylvania erscheint, ist das aktuelle Flaggendesign das, das durch einen Gesetzesakt des Bundesstaates vom 13. Juni 1907 festgelegt wurde. Der Gesetzgeber des Staates nahm zu diesem Zeitpunkt keine wesentlichen Änderungen am ursprünglichen Flaggendesign vor, sondern änderte lediglich das Flaggengesetz des Staates, um sicherzustellen, dass alle Staatsflaggen nach den gleichen Spezifikationen in Bezug auf Größe und Farbe hergestellt werden. Das Wappen der Familie Penn auf der Staatsflagge von Pennsylvania enthält Symbole der Industrien, Ressourcen, Ideale und Loyalität des Staates gegenüber den Vereinigten Staaten von Amerika.
Das Wappen auf der Staatsflagge von Pennsylvania wurde auch auf Währungen verwendet, die in den 1770er Jahren vom Staat ausgegeben wurden. Auch das große Siegel von Pennsylvania nimmt dieses Wappen in sein Design auf. Das grundlegende Design der Flagge ist im Laufe der Geschichte des Staates weitgehend gleich geblieben. Es wird jedoch angenommen, dass Pennsylvania-Regimenter, die während des amerikanischen Bürgerkriegs kämpften, eine Flagge trugen, die das Staatswappen zusammen mit den rot-weißen Streifen auf der Nationalflagge der Vereinigten Staaten (USA) enthielt.
Auf der Staatsflagge von Pennsylvania wird das Wappen von zwei schwarzen Arbeitspferden eingefasst und von einem Weißkopfseeadler gekrönt. Es wird angenommen, dass die Pferde Fleiß repräsentieren, während der Adler die Loyalität des Staates gegenüber den USA repräsentieren soll. Weizengarben, ein Pflug und ein Schiff erscheinen auf dem Schild und symbolisieren Fruchtbarkeit, harte Arbeit und ihre Belohnungen sowie kommerziellen Handel. Ein gekreuzter Mais- und Olivenzweig unter dem Schild stehen für Harmonie und Großzügigkeit. Ein Banner unter dem Wappen sollte das Staatsmotto „Tugend, Freiheit und Unabhängigkeit“ tragen.
Gemäß dem Gesetzgebungsakt vom 13. Juni 1907 muss der blaue Hintergrund für die Staatsflagge von Pennsylvania den gleichen Blauton aufweisen wie die Nationalflagge der Vereinigten Staaten. Das Gesetz von 1907 regelt außerdem die Größe der Staatsflagge von Pennsylvania auf 6 Meter Länge und 2 Meter Breite. Nach dem Gesetz sollte die Flagge mit einem 1.87 Zoll (4 Zentimeter) breiten Fransen aus goldfarbener Seide eingefasst und mit einer blau-weißen Quastenschnur (6 Meter) lang geflogen werden.