Ein Wegelagerer ist ein Dieb, der normalerweise von Reisenden stiehlt. Der Begriff wird typischerweise sowohl in fiktiven als auch in nicht-fiktionalen historischen Berichten verwendet. In Fiktionsgeschichten ist er normalerweise ein Gentleman, der Manieren hat und gewaltlose Drohungen einsetzt, um Reisende zu bestehlen. In der Geschichte waren diese Diebe jedoch nicht immer Gentlemen, wohlerzogen oder daran interessiert, Gewalt zu vermeiden. Trotzdem lesen viele Leute, die historische Romane lesen, gerne über schneidige Räuber, die als düster und gefährlich romantisiert werden, aber gleichzeitig manierlich und mutig.
Der legendäre Wegelagerer wird meist als Gentleman bezeichnet. Dies bedeutet jedoch nicht, dass der Räuber in eine höhere Klasse hineingeboren wurde. Stattdessen mag die historische Fiktion ihn als aus einer höheren oder unteren Klasse stammend darstellen, aber ihn mit den Manieren, Gewohnheiten und der Kleidung eines Gentleman darstellen. Dieser Dieb bedeckt sein Gesicht normalerweise mit einem Tuch und droht seinen Opfern, normalerweise mit Waffen, damit sie ihre Wertsachen herausgeben.
Interessanterweise werden legendäre Wegelagerer oft als Helden beschrieben. Sie werden typischerweise als Diebstahl von den Reichen beschrieben, während sie sich gegenüber armen Menschen als großzügig erweisen. Fiktive Diebe stehlen normalerweise Geld und Juwelen sowie Pferde und Vieh, und echte Diebe stahlen diese Dinge ebenfalls. Darüber hinaus werden fiktive Charaktere normalerweise als erfahrene Reiter dargestellt, die ihre Raubüberfälle durchführen, während sie auf ihren Pferden sitzen oder mit ihren Pferden in der Nähe warten.
Leider war das Leben eines Wegelagerers wahrscheinlich nicht so heroisch oder romantisch, wie es in der historischen Fiktion erscheinen mag. Einige stammten aus wohlhabenden Familien und andere hatten gute Manieren, aber diese Beschreibung beschreibt nicht die Mehrheit der Straßenräuber. Oft benutzten sie rohe Gewalt, um von ihren Opfern zu stehlen, und einige vergewaltigten ihre weiblichen Opfer. Tatsächlich schnitt einer namens Tom Wilmot einer Frau den Finger ab, damit er einen schwer zu entfernenden Ring stehlen konnte.
Es überrascht vielleicht, dass einige dieser Diebe keine Männer waren; es gab auch Frauen, die von Reisenden stahlen. Eine namens Joan Bracey wurde im 1600. Jahrhundert für ihre Verbrechen aufgehängt. Tatsächlich sind viele Wegelagerer auf diese Weise gestorben. In vielen Fällen wurde die Leiche des Räubers hängen gelassen, damit die Öffentlichkeit sie als Warnung für diejenigen sehen konnte, die dieselbe Besetzung in Betracht ziehen könnten.
In den 1800er Jahren begannen patrouillierende Polizeikräfte, diesen Dieben das Leben viel schwerer zu machen, und berittene Räuber begannen zu sinken. Nach einigen historischen Berichten endeten die letzten Straßenraubüberfälle in den 1830er Jahren.