Ethoxylierung ist ein chemischer Prozess, der in der Industrie zur Herstellung von Tensiden verwendet wird, bei denen es sich um Verbindungen handelt, die die Oberflächenspannung von Flüssigkeiten verringern. Der Prozess der Ethoxylierung beinhaltet die Zugabe von Ethylenoxid zu einem Alkohol oder Phenol, um Produkte herzustellen. Viele durch Ethoxylierung hergestellte Produkte haben kommerzielle Anwendungen, und einige werden in der Biochemie und Medizin verwendet. Während die meisten Tenside in großem Umfang verwendet werden können, sind andere gefährlich für Mensch und Umwelt, und in einigen Ländern ist ihre Verwendung eingeschränkt.
Verbindungen, die üblicherweise ethoxyliert werden, umfassen Nonylphenol, Amine, Fettsäuren und Fettalkohole. Ein Katalysator wie Kaliumhydroxid muss normalerweise zusammen mit Ethylenoxid zugegeben werden, um die Ethoxylierungsreaktion zu beschleunigen. Einige Verbindungen, wie Milchsäure und 12-Hydroxystearinsäure, können ohne Katalysator ethoxyliert werden.
In Industrieanlagen kann die Ethoxylierung einen Vorbehandlungsschritt umfassen, bei dem Wasser entfernt wird, um die Bildung von Fremdverbindungen zu verhindern, und einen Nachbehandlungsschritt, bei dem der Katalysator neutralisiert und entfernt wird. Die verschiedenen Reaktionsschritte können in unterschiedlichen Gefäßen oder in einem großen Reaktor erfolgen. Das Design der Reaktion hängt von der Effizienz ab. Industriechemiker überwachen den Ethoxylierungsprozess oft direkt und nehmen Modifikationen vor, um die Produktivität zu steigern.
Die Produkte der Ethoxylierung sind als ethoxylierte Materialien oder Tenside bekannt. Dies sind organische Verbindungen, die sowohl hydrophile (wasseranziehende) als auch hydrophobe (wasserabweisende) Gruppen enthalten. Tenside verändern die Oberflächeneigenschaften von Flüssigkeiten, da sie aufgrund ihrer Struktur an die Grenzfläche der Flüssigkeit wandern. Zum Beispiel wandern Tenside in Wasser zur Luft-Wasser-Grenze, aber in einem Öl-Wasser-Gemisch wandern Tenside zur Öl-Wasser-Grenze. Der Begriff Tensid ist eine verkürzte Version des Begriffs Tensid, die dieses Verhalten widerspiegelt.
Tenside finden sich in Waschmitteln, Shampoos, Farben, Tinten, Pestiziden und zahlreichen anderen kommerziellen Produkten. Sie werden typischerweise als Emulgatoren verwendet, die ansonsten nicht mischbare Flüssigkeiten vermischen, oder als Schaumbildner und Reinigungsmittel. Einige Tenside haben biochemische Anwendungen und werden verwendet, um Proteine aus Zellen zu extrahieren oder Proteine in Lösung löslich zu machen.
Eine spezielle Art der Ethoxylierung, bekannt als PEGylierung, wird in der Medizin verwendet, um die Wirkstoffabgabe im Körper zu fördern. Bei der PEGylierung werden Polyethylenglykolketten an ein therapeutisches Protein oder Arzneimittel angehängt. Dies verhindert, dass das körpereigene Immunsystem das Medikament oder Protein erkennt und angreift, und ermöglicht auch, dass normalerweise unlösliche Medikamente in Wasser löslich werden.
Einige ethoxylierte Materialien können gefährlich sein und werden derzeit von einigen Regierungsbehörden reguliert. Nonylphenolethoxylate (NPE), die in Pestiziden, Industriewaschmitteln und einigen Haushaltsreinigern verwendet werden, können über die Kanalisation ins Grundwasser und in den Boden gelangen. NPE haben toxische Wirkungen auf Wasserorganismen und verursachen bei Tieren zusätzlich Fortpflanzungsprobleme. Die Besorgnis über die Möglichkeit, dass NPE durch landwirtschaftliches Land in die menschliche Nahrung übergehen könnten, hat dazu geführt, dass ihre Verwendung in mehreren Ländern eingeschränkt wurde.