Karbolsäure, besser bekannt als Phenol, ist eine Verbindung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff mit der chemischen Formel C6H5OH. Die sechs Kohlenstoffatome sind in einem Ring angeordnet, wobei an ein Kohlenstoffatom eine Hydroxylgruppe (OH) und an die anderen fünf jeweils ein Wasserstoffatom gebunden ist. Diese Ringstruktur ist als Benzolring bekannt – benannt nach der Verbindung Benzol, die eine ähnliche Struktur hat, aber mit Wasserstoffatomen, die an alle sechs Kohlenstoffatome gebunden sind. Reines Phenol ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der bei 107.6 ° F (42 ° C) schmilzt und in Wasser ziemlich löslich ist.
Der Begriff Karbolsäure kann sich entweder auf die reine Verbindung oder auf eine Lösung in Wasser beziehen. Es ist eine schwache Säure, die in wässriger Lösung nur begrenzt in das Phenoxid-Anion und das Wasserstoff-Kation dissoziiert. Karbolsäure sollte nicht mit Kohlensäure verwechselt werden, der schwachen Säure, die beim Auflösen von Kohlendioxid in Wasser entsteht.
Phenol ist die Grundlage für eine Vielzahl natürlich vorkommender organischer Verbindungen, sogenannte Phenole. Chinon und verwandte Verbindungen sind beispielsweise am Elektronentransport in lebenden Zellen beteiligt. Anthocyanidine wirken als Antioxidantien im Pflanzengewebe und verbinden sich mit Zucker zu roten, blauen und violetten Pigmenten, den sogenannten Anthocyanen, die mitverantwortlich für bunte Herbstblätter sind. Polyphenole sind komplexe Moleküle, die in Pflanzen vorkommen und viele Phenoleinheiten enthalten; sie enthalten Tannine, die für ihre antioxidativen Eigenschaften bekannt sind.
Karbolsäure wurde zuerst aus Steinkohlenteer gewonnen, aber seit 2011 wird der größte Teil aus Cumol hergestellt, einem Bestandteil von Rohöl. Die Verbindung hat starke antimikrobielle Eigenschaften und eine ihrer frühesten Anwendungen war als Antiseptikum. Dies wurde 1867 von dem britischen Chirurgen Joseph Lister eingeführt, der es in verdünnten Lösungen zur Sterilisation von Wunden und chirurgischen Instrumenten einsetzte und die Überlebensraten von Patienten, die sich einer Operation unterziehen, erheblich verbesserte. Es wurde bis in die 1970er Jahre auch in „Kohlenteer-Seife“ verwendet und wird immer noch in verschiedenen antiseptischen und pharmazeutischen Produkten verwendet.
Zu den größten Anwendungen von Karbolsäure gehört heute die Herstellung von Kunststoffen. Bakelit, einer der frühesten Kunststoffe, wurde 1907 erstmals aus Phenol und Formaldehyd hergestellt. Karbolsäure wird heute bei der Synthese vieler Kunststoffe verwendet, darunter Polycarbonate, Epoxidharze und Nylon. Andere Verwendungen umfassen die Herstellung von Farbstoffen, Desinfektionsmitteln und Antiseptika.
Obwohl viele lebenswichtige oder lebenswichtige Verbindungen auf Phenolgruppen basieren, ist Karbolsäure selbst giftig und ätzend. Es ist flüchtig und wird leicht über die Haut aufgenommen, daher sind Einatmen und Hautkontakt sowie Verschlucken mögliche Expositionswege. Der Dampf reizt die Atemwege und kann in hohen Konzentrationen Lungenschäden verursachen.
Hautkontakt führt zu einer weißen Verfärbung, gefolgt von Verbrennungen, die schwerwiegend sein können – diese können aufgrund der anästhetischen Wirkung der Verbindung anfangs nicht schmerzhaft sein. Symptome einer Karbolsäurevergiftung sind Übelkeit, Erbrechen und Bauchschmerzen sowie verminderter, dunkel gefärbter Urin und Durst. Andere Symptome sind Schwitzen, schneller Puls, Krämpfe und Koma.