Die Kohlenhydratchemie beschreibt die Struktur, Eigenschaften und Reaktionen der als Kohlenhydrate bekannten Verbindungen aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff. Diese Verbindungen haben die allgemeine Formel C(H2O)n, wobei n eine beliebige Zahl von drei aufwärts sein kann. Man erkennt, dass Kohlenhydrate immer Wasserstoff und Sauerstoff im Verhältnis von Wasser (H2O) enthalten, daher der Namensteil „Hydrat“. Kohlenhydrate umfassen Zucker, Stärke, Zellulose und viele andere übliche Substanzen. Sie werden durch Photosynthese in Pflanzen aus Kohlendioxid und Wasser hergestellt und sind ein wesentlicher Energielieferant in der Nahrung aller Tiere.
Die einfachsten Kohlenhydrate sind Triosen mit nur drei Kohlenstoffatomen. Die Kohlenhydratchemie kann jedoch recht komplex sein, da viele kleine Kohlenhydratmoleküle zu viel größeren Strukturen verbunden werden können. Einfache Kohlenhydrate wie Glucose werden als Monosaccharide bezeichnet. Die Kohlenhydratchemie machte erhebliche Fortschritte, als die detaillierte Struktur vieler Monosaccharide Ende des 19. Jahrhunderts erstmals von Emil Fischer, einem deutschen Chemiker, aufgeklärt wurde. Komplexe Kohlenhydrate bestehen aus miteinander verbundenen Monosaccharideinheiten.
Moleküle, die aus zwei Monosacchariden bestehen, werden als Disaccharide bezeichnet; Ein gängiges Beispiel ist Saccharose – besser bekannt als Haushaltszucker – die aus den Monosacchariden Glucose und Fructose besteht. Oligosaccharide haben mehrere Monosaccharid-Einheiten, und Polysaccharide bestehen aus langen Ketten dieser Einheiten, die manchmal Tausende umfassen; Beispiele sind Stärke in ihren verschiedenen Formen und Cellulose. Jede molekulare Einheit in der Kette ist mit ihrem Nachbarn durch eine glykosidische Bindung verbunden, die durch die Entfernung von Wasserstoff- (H) und Hydroxylgruppen (OH) – Wasser bildend – von benachbarten Monosaccharidmolekülen gebildet wird.
Kohlenhydratstrukturen sind so aufgebaut, dass verschiedene Moleküle die gleiche Gesamtformel haben können, wobei die Atome unterschiedlich angeordnet sind. Monosaccharide können zum Beispiel in Aldosen mit einer Aldehydgruppe und Ketosen mit einer Ketogruppe – einer Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung, die auch als Carbonylgruppe bekannt ist – unterteilt werden. Glukose und Fruktose haben zwar die gleiche chemische Formel (C6H12O6), sind aber unterschiedlich aufgebaut: Glukose ist eine Aldose und Fruktose eine Ketose. Dies ist ein gemeinsames Merkmal der Kohlenhydratchemie.
Es ist auch möglich, dass eine Art von Kohlenhydrat in unterschiedlichen Formen vorliegt. Glucose kann eine lineare Form annehmen, wobei ihre sechs Kohlenstoffatome eine kurze Kette bilden; die Kohlenstoffatome können mit C1-C6 nummeriert sein, wobei C1 die Aldehydgruppe bildet und C6 am anderen Ende an zwei Wasserstoffatome und eine Hydroxylgruppe gebunden ist. Die vier Kohlenstoffatome dazwischen haben jeweils ein Wasserstoffatom auf der einen Seite und eine Hydroxylgruppe auf der anderen. Es gibt zwei Formen von Glucose, D-Glucose und L-Glucose, die sich nur dadurch unterscheiden, dass bei ersterer nur eine ihrer Hydroxylgruppen auf derselben Seite des Moleküls wie der Sauerstoff der Aldehydgruppe liegt, während bei letzterer diese Anordnung ist genau umgekehrt. Dies gilt für viele Monosaccharide, wobei die „D“-Formen unter den natürlichen Zuckern überwiegen.
In Lösung neigt D-Glucose dazu, eine Ringstruktur zu bilden, wobei C6 zur Seite gedrängt wird und die Hydroxylgruppe an C5 mit der Aldehydgruppe an C1 so reagiert, dass ein sechsatomiger Ring mit 5 Kohlenstoffatomen und einem . entsteht Sauerstoffatom. Dies ist als Glucopyranose-Ring bekannt. Der Ring kann je nach Position der Hydroxylgruppe an C1 zwei verschiedene Formen annehmen. Liegt sie auf derselben Ebene wie der Ring, wird die Verbindung als β-D-Glucopyranose bezeichnet, liegt sie jedoch senkrecht zur Ringebene, wird sie als α-D-Glucopyranose bezeichnet. Die zwei verschiedenen Formen werden als Anomere bezeichnet und das C1-Kohlenstoffatom wird als anomerer Kohlenstoff bezeichnet.
Die β-Form sieht strukturell stabiler aus, und im Fall von D-Glucopyranose ist sie es, aber bei einigen Monosacchariden ist die α-Form häufiger. Dies liegt daran, dass in diesen Verbindungen die elektrostatische Abstoßung zwischen den Elektronenpaaren in der anomeren Hydroxylgruppe und denen vom Sauerstoffatom im Ring die größere strukturelle Stabilität der β-Form überwinden kann, ein Phänomen, das als anomerer Effekt bekannt ist. Welche Form stabiler ist, hängt nicht nur von der Verbindung, sondern auch vom Lösungsmittel und von der Temperatur ab.
Die Hydroxy-, Aldehyd- und Keto-Gruppen in Kohlenhydraten können durch andere Gruppen ersetzt werden, was ein breites Reaktionsspektrum ermöglicht. Kohlenhydrate bilden die Grundlage vieler anderer biologisch wichtiger Verbindungen. Ribose und Desoxyribose, eine verwandte Verbindung, sind beispielsweise die grundlegenden Einheiten, aus denen die Nukleinsäuren DNA und RNA gebildet werden. Glykoside werden aus Kohlenhydraten und Alkoholen gebildet; Die Fischer-Glykosidierung, benannt nach Emil Fischer, beinhaltet die Verwendung eines Katalysators, um aus Glucose und Methanol das Glykosid Methylglucosid zu bilden. Ein anderer Weg zur Glykosidproduktion ist die Koenigs-Knorr-Reaktion, bei der ein Glykosylhalogenid mit einem Alkohol kombiniert wird, um das Glykosid zu bilden.