Phenoxymethylpenicillin ist ein orales Penicillin, ein Antibiotikum, das häufig zur Behandlung bakterieller Infektionen eingesetzt wird. Penicillin wurde 1928 von Alexander Fleming entdeckt und war eine Verbindung der Schimmelpilzgattung Penicillium. Diese Verbindung erhielt ihren Namen, weil sie eine Phenoxygruppe, abgeleitet von Phenol, und eine Methylgruppe besitzt. Auch Penicillin-V-Kalium genannt, wird es bei nicht-resistenter Lungenentzündung, Infektionen der oberen Atemwege, Mundinfektionen, Halsschmerzen, Diphtherie, Syphilis und Leptospirose verwendet.
Wie andere Penicillin-Typen hat Phenoxymethylpenicillin einen Beta-Lactam-Ring, dessen Integrität für die antibiotische Aktivität des Arzneimittels benötigt wird. Dennoch funktioniert es, indem es die Penicillin-bindenden Proteine (PBPs) inaktiviert, die für die Zellwandsynthese benötigt werden, und von bakteriellen Enzymen, die als Transpeptidasen bezeichnet werden. Die Rolle dieser bakteriellen Transpeptidasen besteht darin, die Polymere von Peptidoglykanen zu vernetzen, um die Integrität der bakteriellen Zellwand zu stärken. Durch die Inaktivierung sowohl von PBPs als auch von Transpeptidasen verlieren die Bakterienzellen ihre Starrheit und werden anfällig für Rupturen.
Phenoxymethylpenicillin wird zur Behandlung vieler Infektionen verwendet, insbesondere solcher, die durch grampositive Bakterien verursacht werden, deren Zellwände dicke Peptidoglycanschichten aufweisen. Aerobe grampositive Kokken wie Pneumokokken, Streptococcus und Staphylococcus können mit diesem Medikament behandelt werden, ebenso wie aerobe grampositive Stäbchen wie Bacillus, Clostridium perfringens und Clostridium diphtheriae. Es ist wirksam gegen orale Anaerobier, mit Ausnahme von Bacteroides fragilis, hat jedoch keine antibiotische Wirkung gegen gramnegative Bakterien wie Salmonella, Haemophilus und Proteus. Die häufigsten Erreger, gegen die Penicillin-Medikamente eingesetzt werden, sind die Organismen Treponema pallidum und Leptospira, die Syphilis bzw. Leptospirose verursachen.
Obwohl dieses Antibiotikum im Kampf gegen Mikroben sehr hilfreich war, wird seine Nützlichkeit durch die Entwicklung von Antibiotikaresistenzen untergraben. Resistente Organismen wie Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Neisseria gonorrhoeae, Bacteroides und Pseudomonas aeruginosa können Enzyme namens Penicillinasen oder Beta-Lactamasen produzieren, die den Beta-Lactam-Ring abbauen und das Medikament unwirksam machen. Andere Bakterien entwickeln Resistenzen durch das Fehlen von Zellwänden, Rezeptoren oder PBPs und der Undurchlässigkeit der Zellwand gegenüber Penicillin.
Wie andere Penicillin-Arten hat Phenoxymethylpenicillin mehrere Nebenwirkungen. Penicilline sind dafür berüchtigt, Allergien oder Überempfindlichkeitsreaktionen auszulösen, einschließlich Hautausschläge oder Nesselsucht, Juckreiz, Fieber, Atembeschwerden, Anaphylaxie und Schwellungen von Zunge, Lippen, Rachen oder Gesicht. Andere Nebenwirkungen sind Durchfall, eine Entzündung des Dickdarms, die als pseudomembranöse Kolitis bekannt ist, und opportunistische Infektionen wie Candida. Jedes dieser Symptome verdient eine Konsultation mit einem Arzt.