Aromatische Verbindungen umfassen eine Klasse von Kohlenwasserstoffen, die einen sechsgliedrigen, ungesättigten Kohlenstoffring umfassen, in dem die Valenzelektronen der pi-Bindung vollständig delokalisiert oder konjugiert sind. Diese Verbindungen sind sowohl in natürlicher als auch in synthetischer Form stabil und reichlich vorhanden. Die einfachste der aromatischen Verbindungen ist Benzol (C6H6), ein entzündliches Karzinogen, aber eine industriell wichtige Chemikalie. Der Name aromatisch basiert auf den starken Aromen vieler der größeren aromatischen Verbindungen. Diamanten und Graphit werden zwar nicht als aromatische Verbindungen betrachtet, zeigen jedoch eine delokalisierte Elektronenverteilung über sehr lange Atomabstände.
Die kovalente Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, die Grundlage der organischen Chemie, teilt zwei Elektronen zwischen zwei benachbarten Kohlenstoffatomen als Einfachbindung oder vier Elektronen zwischen zwei Kohlenstoffen in einer Doppelbindung. Ein konjugiertes System weist eine Reihe alternierender Einfach- und Doppelbindungen auf, die durch zwei oder mehr Lewis-Strukturen dargestellt werden können. Konjugation oder Resonanz tritt auf, wenn p-Orbitale oder d-Orbitale in Verbindungen mit größerem Molekulargewicht vorhanden sind, in denen die verfügbaren Valenzelektronen verteilt werden. Die Konjugation kann in linearen, verzweigten oder cyclischen Konfigurationen zwischen Bindungen von Kohlenstoff-, Sauerstoff- oder Stickstoffatomen erfolgen.
Aromatizität tritt auf, wenn die Elektronen in der Kohlenstoffkette noch stärker delokalisiert werden, indem ein Sechs-Kohlenstoff-Ring mit dem Äquivalent von jeweils drei alternierenden Einfach- und Doppelbindungen gebildet wird. Wenn sich Benzol wie ein Molekül mit drei Doppelbindungen verhalten würde, würden Chemiker erwarten, dass die Doppelbindungen des Moleküls kürzer sind als die Einfachbindungen, aber die Kohlenstoffbindungslängen von Benzol sind alle gleich und koplanar. Benzol und andere aromatische Verbindungen gehen keine Additionsreaktionen ein, wie dies bei Alkenen der Fall ist. Alkene fügen Gruppen über ihre Doppelbindungen hinzu, während aromatische Verbindungen eine Gruppe durch ein Wasserstoffatom ersetzen.
Die bei der Hydrierung von Cyclohexen zu Cyclohexadien durch Anlagerung von Wasserstoff an die Doppelbindung freigesetzte Energie beträgt 28.6 kcal pro Mol. Die Hydrierung von Cyclohexadien mit zwei Doppelbindungen setzt 55.4 kcal/Mol oder 27.7 kcal pro Mol H2 frei. Benzol setzt bei vollständiger Hydrierung 49.8 kcal pro Mol oder 16.6 kcal pro Mol H2 frei. Der bemerkenswert niedrige Wert ist ein Maß für die Stabilität der aromatischen Struktur.
Chemiker erklären die planare Morphologie von Benzol, gleiche Kohlenstoffbindungslängen und die niedrige Energie seiner Doppelbindungen, indem sie schlussfolgern, dass die 2p-Orbitale über alle sechs Kohlenstoffe verteilt sind. Die delokalisierten pi-Orbitale bilden einen Torus oberhalb und unterhalb der Ebene des Kohlenstoffskelettrings. Diese Konfiguration erklärt alle ihre Eigenschaften und unterstützt das Konzept gemeinsamer Pi-Orbitale in anderen konjugierten Systemen.
Aromatische Verbindungen üben oft einen Dampfdruck aus, und viele der gasförmigen Moleküle sind mit der menschlichen Nase nachweisbar. Zimtrinde, Wintergrünblätter und Vanilleschoten haben alle aromatische Verbindungen, die der Mensch riechen kann. Die Synthese dieser oder ähnlicher Verbindungen ist auch die Grundlage für künstliche Lebensmittelaromen.
Einige sehr interessante aromatische Verbindungen bestehen aus polycyclischen Strukturen, die eine oder mehrere Seiten des sechsgliedrigen Kohlenstoffrings mit einem angrenzenden Kohlenstoffring teilen. Naphthalin (C10H8) hat zwei verbundene Benzolringe; drei linear verbundene Ringe werden als Anthracen (C14H10) bezeichnet, während sechs Benzolringe in einem Kreis mit einem sehr hohen Grad an Elektronendelokalisation als Hexhelicen (C26H16) bezeichnet werden. Mit zunehmender Ringzahl sinkt das Wasserstoff-zu-Kohlenstoff-Verhältnis, das Material wird stabiler, härter und der Schmelzpunkt steigt. Wenn sich das Verhältnis Null nähert, ist die Verbindung im Wesentlichen eine andere Form von Kohlenstoff. Graphit besteht aus Schichten delokalisierter Ringstrukturen mit sp2-hybridisierten Kohlenstoffatomen und Diamanten sind aufgrund der Aromatizität sp3 in dreidimensionalen, miteinander verbundenen käfigartigen Strukturen hybridisiert.