Boss Tweed war eine berüchtigte Persönlichkeit der New Yorker Politik, die Mitte des 1800. Jahrhunderts New York City dominierte und während seiner Regierungsjahre im Wesentlichen die Demokratische Partei im Bundesstaat New York kontrollierte. Er wird oft als ikonische Figur der Korruption und Rücksichtslosigkeit bezeichnet, und seine erfolgreiche Strafverfolgung und Inhaftierung markierten einen kritischen Wendepunkt in der New Yorker Politik. Durch die Untergrabung von Tweed und Tammany Hall, der von ihm angeführten politischen Maschinerie, wurde ein Großteil der grassierenden Korruption in New York beendet und die Bühne für eine egalitärere Stadt geschaffen.
Tammany Hall ist tatsächlich älter als William Magear Tweed; es wurde in den späten 1700er Jahren als allgemeiner sozialer Club gegründet. Als Tweed im Jahr 1823 geboren wurde, hatte er eine deutlich politische Neigung angenommen, und als er erwachsen wurde, trat er dem Club bei und begann durch harte Arbeit und gut platzierte Bestechungsgelder in den Reihen aufzusteigen. In den 1850er Jahren diente William Tweed im Kongress der Vereinigten Staaten und kehrte nach New York zurück, um als Senator zu dienen und seine wachsende politische Macht zu bündeln.
In den 1860er Jahren war William Tweed Boss Tweed geworden und hatte die volle Kontrolle über Tammany Hall. Er umgab sich mit Kumpanen und Assistenten und machte sich daran, die Stadt New York zu betrügen und kassierte schließlich schätzungsweise 100 Millionen US-Dollar (USD) aus den Stadtkassen. Tweed erreichte dies durch den „Tweed-Ring“, der sicherstellte, dass alle Stadtaufträge an seine Mitverschwörer vergeben wurden, und diese wiederum füllten ihre Rechnungen auf und schickten Tweed das zusätzliche Geld.
Tweed war nicht nur ein Vordenker der Korruption, sondern auch sehr geschickt in der politischen Manipulation. Durch Tammany Hall investierte er in eine Reihe von öffentlichen Bauprojekten, die die Herzen der Unterschicht erobern sollten, später nutzte er ihre Loyalität, um Wahlen zu veranstalten und sicherzustellen, dass Tammany Hall die New Yorker Politik im Würgegriff hielt. Die politische Maschinerie half den Mitgliedern der Arbeiterklasse und erwartete im Gegenzug absolute Loyalität.
In den 1870er Jahren begannen die Nachrichten über die Korruption von Tammany Hall zu kursieren, und 1873 wurde Boss Tweed wie viele andere wegen seiner Rolle im Korruptionsskandal inhaftiert. Zeitgenossen schlugen vor, dass viele am Tweed-Ring beteiligte Personen leichtfertig davongekommen seien, da die Inhaftierung aller Beteiligten die Straßen von New York City geleert hätte. Tweed entkam kurzzeitig dem Gefängnis, floh nach Kuba und später nach Spanien, wurde jedoch wieder gefangen genommen und in die Vereinigten Staaten zurückgeschickt, wo er 1878 starb.
Tammany Hall hinkte nach dem Sturz von Boss Tweed einige Jahrzehnte lang und spielte noch in den 1930er Jahren eine Rolle in der New Yorker Politik.