Im volatilen Jahr 1968 hatte sich die Gegenkulturbewegung in den Vereinigten Staaten entlang politischer Linien zersplittert. Einige Gruppen blieben relativ unpolitisch, andere drängten mit allen Mitteln auf radikale Veränderungen. Eines der Themen, das alle Gegenkulturalisten betraf, war die Fortsetzung und Eskalation des Vietnamkrieges.
Als die Demokratische Partei Pläne ankündigte, ihren nationalen Kongress in Chicago abzuhalten, forderten führende Führer dieser verschiedenen Fraktionen die Mitglieder auf, Kundgebungen außerhalb der Einrichtung abzuhalten. Die Ergebnisse waren erschreckend. Demonstranten und Polizeibeamte stießen gewaltsam zusammen, und Chicagos Bürgermeister Richard Daley befahl Truppen der Nationalgarde, die Ordnung wiederherzustellen. Als sich der Rauch auflöste, wurden acht Männer, die als Anführer der Proteste identifiziert wurden, der Verschwörung zur Anstiftung eines Aufstands angeklagt. Sie wurden ursprünglich als Chicago Eight, später als Chicago Seven bekannt.
Während des Prozesses wurde dem achten Mitangeklagten, Black Panther-Mitglied BobSeale, sein Wahlanwalt vom 74-jährigen Richter Julius Hoffman zu Unrecht verweigert. Seales hitzige Beteuerungen veranlassten Richter Hoffman, ihn vor Gericht zu binden und zu würgen. Hoffman trennte später Seales Fall und hinterließ sieben Mitangeklagte: Abbie Hoffman, Jerry Rubin, David Dellinger, Tom Hayden, John Froines, Rennie Davis und Lee Weiner. Obwohl ihre Assoziationen vor dem Kongress oft vage oder nicht vorhanden waren, wurden diese Männer in den Medien als Chicago Seven untrennbar verbunden.
Von den Chicago Seven waren vielleicht Abbie Hoffman und Jerry Rubin die beiden bekanntesten Gesichter. Beide waren Mitglieder der Youth International Party oder Yippies. Die Yippies waren berüchtigt dafür, ausgefallene Sabotageakte oder zivilen Ungehorsam vorzuschlagen, führten diese extremen Pläne jedoch selten durch. Während des Democratic National Convention erregten die Yippies die Aufmerksamkeit der Medien, indem sie ein Schwein namens Pigasus für das Präsidentenamt nominierten.
In Chicago trafen sich sowohl Hoffman als auch Rubin mit anderen Führern von Gegenkulturgruppen wie den Students for a Democratic Society (SDS) und dem National Mobilization Committee (MOBE). Auch andere Angeklagte wie David Dellinger und Rennie Davis nahmen an diesen Treffen teil. Unbemerkt von den Teilnehmern hatte das Federal Bureau of Investigation (FBI) bereits an vielen dieser Treffpunkte Undercover-Agenten platziert.
Die Chicago Seven wurden angeklagt, gegen ein kürzlich erlassenes Anti-Riot-Gesetz des Bundes verstoßen zu haben, das Strafverfolgungsbeamten mehr rechtliche Zähne gegen Demonstranten verlieh. Der Prozess gegen die Chicago Seven wurde zu einem Medienzirkus, bei dem einige der Angeklagten in schwarzen Gewändern ankamen oder sich offen der Autorität des Gerichts widersetzten. Die fragwürdigen Entscheidungen von Richter Hoffman vor dem Verfahren behinderten auch die Bemühungen der Verteidiger William Kunstler und Leonard Weinglass. Potenziellen Juroren durften beispielsweise keine Fragen zu ihrem Wissen über populäre Entertainer der Gegenkultur gestellt werden. Dieser Ausschluss ermöglichte es den Bundesanwälten, eine Jury einzusetzen, die der politischen und sozialen Kultur der Chicago Seven weitgehend kein Verständnis entgegenbrachte.
Trotz der theatralischen und gelegentlich hartnäckigen Taktiken, die von beiden Seiten während des Prozesses angewendet wurden, befand die Jury zwei der Chicago Seven, John Froines und Lee Weiner, der Anklage für nicht schuldig. Weiner und Froines galten als Randfiguren, denen vor allem vorgeworfen wurde, ihre Fähigkeiten zur Herstellung nicht tödlicher Stinkbomben eingesetzt zu haben. Die anderen fünf Mitglieder der Chicago Seven wurden des Verstoßes gegen den Anti-Riot Act von 1968 für schuldig befunden und zu verschiedenen Strafen verurteilt.
Richter Hoffman hörte an diesem Punkt nicht auf. Er verurteilte auch alle Chicago Seven und ihre Anwälte wegen einer Reihe von Missachtung von Gerichtsurteilen zu mehreren Jahren Gefängnis. Das Berufungsgericht des siebten Bezirks hob diese Urteile 1972 auf, basierend auf dem Verhalten von Richter Hoffman während des Prozesses und der überhöhten Länge der Urteile.
Nach der Entscheidung des Berufungsgerichts, ihre ursprünglichen Urteile aufzuheben, nahmen Mitglieder der Chicago Seven in den 1970er Jahren ihr Leben wieder auf. Einige kehrten in die akademische Welt zurück, andere blieben politisch aktiv. Tom Hayden wurde schließlich Kongressabgeordneter aus Kalifornien. Der ehemalige radikale Jerry Rubin beschloss in den 1980er Jahren, ein Mainstream-Geschäftsmann zu werden.
David Dellinger, das älteste Mitglied der Chicago Seven, nahm bis zu seinem Tod an einem Herzinfarkt weiterhin an zivilen Demonstrationen teil. Abbie Hoffman, das wohl leidenschaftlichste Mitglied der Chicago Seven, versuchte die Gegenkulturbewegung durch Medienveranstaltungen und mehrere Bücher wiederzubeleben. Desillusioniert von der scheinbaren Apathie der amerikanischen Gesellschaft in den 1980er Jahren beging Abbie Hoffman 1989 Selbstmord.