Calico Jack Rackham war ein englischer Pirat, der im frühen 18. Jahrhundert in der Karibik operierte. Sein Name leitet sich von seiner Praxis ab, bunte Patchworkhemden aus bedrucktem Kalikostoff zu tragen. Calico Jack ist am besten für seine Verbindung mit den beiden berühmtesten weiblichen Piraten der Karibik, Anne Bonny und Mary Read, in Erinnerung geblieben.
Calico Jack diente ursprünglich als Quartiermeister unter einem anderen Piraten, Charles Vane. Als Vane beschloss, vor einer Schlacht mit einem viel größeren Schiff zu fliehen, anstatt zu kämpfen, wurde seine Crew wütend. Die Besatzungsmitglieder stimmten dafür, Vane vom Kapitän zu befreien und Jack Rackham an seiner Stelle zu befördern. Es ist fraglich, ob dies eine Meuterei darstellt oder nicht, da viele Schiffe nach einem demokratischen System betrieben werden, in dem eine einfache Abstimmung statt einer Verschwörung oder eines Putsches den Kapitän seines Amtes entheben könnte. Vane bekam ein kleines Schiff und fuhr friedlich ab.
1719 beschloss Jack Rackham, eine Piratenamnestie von Woodes Rogers, dem Gouverneur von New Providence auf den Bahamas, anzunehmen. Calico Jack hatte vielleicht vorgehabt, sich aus dem Piratenleben zurückzuziehen, begann aber stattdessen eine heiße Affäre mit Anne Bonny, der Frau eines einheimischen Seemanns. Als die Romanze von Annes Ehemann entdeckt und dem Gouverneur vorgelegt wurde, bot Jack Rackham eine Scheidung durch Kauf an, die die Ehe effektiv beendet und Anne vor einer gesetzlichen Bestrafung bewahrt hätte. Anne, entsetzt darüber, dass sie gekauft und verkauft werden könnte, und weigerte sich, zu ihrem Mann zurückzukehren, entkam an Bord von Calicos Schiff und überzeugte ihn wahrscheinlich, seine Piraterie wieder aufzunehmen.
Calico Jack und Anne Bonny begannen mit einigem Erfolg, kleine Handelsschiffe zu plündern. Die Berichte variieren, aber entweder als Gefangene oder bereits in männlicher Verkleidung auf dem Schiff arbeitete eine andere Frau namens Mary Read. Es gibt viele Geschichten über die Beziehung zwischen Anne, Mary und Jack, und keine gilt als definitiv historisch. Einige vermuten, dass Jack Marys Geschlecht entdeckte, als er sie eifersüchtig damit konfrontierte, wie viel Zeit sie mit Anne verbrachte. Andere vermuten, dass Mary und Jack manchmal ein Liebespaar waren und ihre Schwangerschaft nach der Gefangennahme das Ergebnis ihrer Beziehung war.
Was auch immer die Wahrheit über die Beziehung zwischen den drei Piraten war, die meisten Berichte deuten darauf hin, dass sie das Schiff mehr oder weniger gleich regierten. Als das Schiff schließlich von einem berüchtigten Piratenjäger erobert wurde, kämpften Anne und Mary bis zur Erschöpfung, während Calico und seine Männer sich leise ergaben. Dies führte zu einer deutlichen Kluft zwischen ihnen, die nie behoben wurde. Calico wurde der Piraterie überführt und zum Tode verurteilt, durfte Anne jedoch vor seiner Hinrichtung kurz sehen. Ohne Mitleid sagte Anne ihm, wenn er wie ein Mann gekämpft hätte, würde er nicht wie ein Hund aufgehängt werden. Am 19. November 1720 wurden Calico und ein Großteil seiner Besatzung in einer Cay gehängt und ihre Leichen anderen Piraten als Vorbild überlassen.
In der jüngsten Blockbuster-Trilogie Fluch der Karibik deuten mehrere Elemente darauf hin, dass Captain Jack Sparrow teilweise auf Legenden von Jack Rackham basiert. Jeder historische Piratenkapitän hatte seine eigene Version der Jolly Roger-Flagge, doch die für Sparrows Schiff gewählte ist identisch mit der von Calico Jack. Im ersten Film wird Jack Sparrow als kleiner, erfolgloser Pirat dargestellt, dessen Kapitänsrolle ständig in Frage gestellt wird. Calico Jack ist nie über mittelmäßige Erfolge hinausgekommen, und sein Aufstieg zum Kapitän ist durch den Vorwurf der Meuterei befleckt. Während diese Theorie von Filmemachern nie bestätigt wurde, ist es möglich, dass Calico Jack wieder auferstanden ist, zumindest als Inspiration für eine großartige Filmfigur.