Die Gegenkulturbewegung der 1960er Jahre war politisch nicht immer geschlossen. Viele, die die friedlichen Elemente des Hippie-Lebensstils annahmen, waren nicht besonders darauf bedacht, sich dem „System“ direkt zu stellen. Andere Fraktionen, wie die Studenten für eine demokratische Gesellschaft (SDS), waren oft nur allzu bereit, physische Gewalt und die Macht der Massen einzusetzen, um politische Ziele zu erreichen. Zwischen diesen beiden Lagern befanden sich Mitglieder der Youth International Party, besser bekannt als die Yippies. Zu den Gründungsmitgliedern der Yippies gehörten Abbie Hoffman, seine Frau Anita und Jerry Rubin.
Die Yippies nutzten eher Guerilla-Theater oder öffentliche Streiche, um auf ihre Anliegen aufmerksam zu machen. Obwohl die Yippies radikaler waren als die Hippies, zogen die meisten Mitglieder und Mitarbeiter bei organisierten Protesten und Sitzstreiks die Grenze. Inspiriert von den humorvollen Schimpfworten von Abbie Hoffman, schuf Yippies absurde politische Manifeste, die unglaubliche Akte zivilen Ungehorsams andeuten. Vorschläge, LSD in die Wasserversorgung einer Stadt zu legen oder einen Kreis von Yippies im Pentagon schweben zu lassen, waren typisch. Die meiste von den Yippies produzierte Literatur bestand aus obszönen Hetzreden gegen die Mainstream-Gesellschaft, forderte jedoch nur wenige ernsthafte Aufrufe zu militanten Aktionen.
1968 waren die Yippies bereit, einen radikalen Wandel in der amerikanischen politischen Maschinerie voranzutreiben. Die Yippies planten, im Park außerhalb der Democratic National Convention in Chicago ein „Festival of Life“ abzuhalten. In dem Versuch, eine geschlossene Front zu präsentieren, vereinbarten prominente Mitglieder der Yippies, wie Jerry Rubin und Abbie Hoffman, sich mit Führern anderer Gegenkulturgruppen zu treffen, darunter der militante SDS und das National Mobilization Committee (MOBE), eine Protestbewegung an der Basis . An diesen Treffen, die selten mit einem Konsens zwischen den Fraktionen endeten, nahmen auch verdeckte Agenten des Federal Bureau of Investigation (FBI) teil.
Die Democratic National Convention 1968 in Chicago erwies sich für die Yippies als gemischte Angelegenheit. Es gelang ihnen, ein Schwein namens Pigasus für das Präsidentenamt zu nominieren, und mehrere demokratische Führer erschienen kurz an den Demonstrationsplätzen. Der Bürgermeister von Chicago, Richard Daley, forderte jedoch auch verstärkte Sicherheitskräfte, darunter die Bereitschaftspolizei und die Nationalgarde.
Die Zusammenstöße zwischen Demonstranten und Polizisten wurden extrem gewalttätig. Mehrere Yippies wurden verletzt oder verhaftet, darunter Abbie Hoffman und Jerry Rubin. Monate nach dem Kongress klagte eine Grand Jury des Bundes Hoffman, Rubin und sechs weitere Protestführer wegen Verschwörung zur Anstiftung zu Aufständen an. Das Gerichtsverfahren wurde als der Prozess gegen die Chicago Seven bekannt.
Die Yippies wurden in den 1970er Jahren zunehmend fragmentiert, obwohl es mehreren in New York City veröffentlichten Underground-Magazinen gelang, die geschichtsträchtige Vergangenheit der Yippies am Leben zu erhalten. Eine neue Generation von Yippies ist immer noch in der Bleecker Street präsent, aber ihr Einfluss auf die amerikanische Politik hat sich in den letzten Jahren gedämpft. Gründungsmitglied Abbie Hoffman, vielleicht desillusioniert von der Apathie der amerikanischen Jugend der 1980er Jahre, beging 1989 Selbstmord.
Jerry Rubin lehnte viele seiner Handlungen als radikalisierter Jugendlicher ab und entschied sich stattdessen dafür, den Kapitalismus in den 1980er Jahren als legitimen Geschäftsmann anzunehmen. Rubin starb 1994, nachdem er von einem Auto angefahren wurde. Viele überlebende Yippies vertreten immer noch die gleichen Werte, die sie in den 1960er Jahren hatten, arbeiten aber jetzt für Veränderungen innerhalb des Systems.