Kapitän John Ratcliffe war der englische Kommandant des Discovery-Schiffs, das am 26. April 1607 von England aus den Bundesstaat Virginia erreichte. Die Discovery hatte eine Besatzung von 21 Mann und war das kleinste der drei Schiffe der Kolonialexpedition. Die anderen beiden waren Susan Constant und Godspeed. Ratcliffe war einer der ersten englischen Kolonialsiedler und Kolonieführer in Jamestown, Virginia. Jamestown wurde am 13. Mai 1607 gegründet.
John Ratcliffe soll den Pseudonym von John Sickelmore verwenden, was jedoch nie bestätigt wurde. Tatsächlich scheint nichts Konkretes über sein frühes Leben unter beiden Nachnamen dokumentiert zu sein. Er wurde im September 1607 zum Präsidenten der regierenden Kolonie gewählt und Captain John Smith wurde 1608 in diese Funktion gewählt. Die Kolonie hieß Fort Algernon und befand sich in Fort Comfort. Captain James Davis führte Fort Algernon nach Ratcliffes schrecklichem Tod im September 1609.
Die Details von John Ratcliffes Tod waren so unglücklich, dass er als The Luckless Captain Ratcliffe in Erinnerung blieb. Es wurde berichtet, dass er bei seiner Suche nach Nahrung und Handelsgeschäften entlang des Pamunkey-Flusses getötet wurde. Offenbar hatte er den Indianern vorgeworfen, nicht fair gehandelt zu haben. Pocahontas‘ Vater, Chief Powhatan, soll Ratcliffes Tod angeordnet haben. Dies war mindestens das zweite Mal, da Pocahontas ihren Vater bereits davon überzeugt hatte, Ratcliffe nicht töten zu lassen, als Powhatan ihn mit Steinknüppeln zu Tode schlagen wollte.
John Ratcliffe soll im September 1609 auf direkten Befehl von Powhatan getötet worden sein. Er soll mit kochendem Wasser zu seinen Füßen an einen Baum gefesselt worden sein. Es wurde angenommen, dass die Frauen des Stammes diejenigen waren, die ihm mit scharfen Muschelschalen die Haut abkratzten und dann sein Gesicht ins Feuer warfen.