Puede comparar sistemas operativos considerando la plataforma de hardware con la que tiene que trabajar, los programas de software que necesita, la cantidad de dinero que puede gastar, su conocimiento de cómo funciona el sistema o el acceso al soporte técnico que tendrá y si desea un sistema de código abierto o cerrado. Si desea un sistema que venga con soporte al cliente proporcionado por una empresa, puede elegir uno de los sistemas operativos Microsoft® Windows®, Mac OS X® de Apple Inc. o Chrome® de Google. Si necesita adquirir un sistema operativo gratuito o más barato, podría considerar elegir entre las numerosas distribuciones gratuitas de sistemas de código abierto como Linux.
Al comparar sistemas operativos, tenga en cuenta que muchas distribuciones gratuitas, incluso si son sistemas operativos de servidor, no contarán con soporte técnico respaldado por la empresa. Sin embargo, casi todos estos sistemas cuentan con el apoyo informal de una comunidad internacional en línea de usuarios que se ayudan mutuamente de forma gratuita. La seguridad del sistema operativo generalmente se apoya mejor con sistemas de código abierto porque tan pronto como se descubre un riesgo, se puede desarrollar un parche sin tener que esperar a que una compañía de software lo publique. Los programas de código cerrado producidos y vendidos por las principales empresas ofrecerán soporte técnico para los últimos sistemas operativos, pero es posible que los parches para corregir los riesgos de seguridad no se publiquen al público tan rápidamente.
Cuando compare sistemas operativos, también deberá considerar la plataforma en la que ejecutará el sistema. Las computadoras fabricadas por Apple vendrán con el sistema operativo Mac OS X® instalado. La mayoría de las demás computadoras vendrán con una versión de Windows® instalada. La mayoría de las computadoras personales podrán ejecutar cualquiera de los múltiples sistemas operativos. Si tiene un amplio conocimiento de cómo usar comandos avanzados de Unix, podría considerar un sistema Unix puro.
El tipo de computación que necesita realizar también debe tenerse en cuenta al comparar sistemas operativos, porque no todos los programas de software tienen versiones que se pueden ejecutar en todos los sistemas operativos. Es posible que sea necesario encontrar programas equivalentes que se ejecuten en otros sistemas operativos, o puede instalar un programa que emule un sistema operativo diferente. Sin embargo, incluso esto podría no eliminar los problemas de compatibilidad. Una cosa para recordar es que algunos sistemas operativos, como las distribuciones de Linux, están disponibles en un disco compacto (CD) en vivo y se pueden probar sin instalarlos en el disco duro de su computadora.