Muchos turistas visitan Cuba, pero muchos de ellos, especialmente si son ciudadanos estadounidenses, lo hacen ilegalmente. Debido al prolongado embargo comercial con Cuba, las visitas regulares a la isla por parte del ciudadano medio no están permitidas según la ley estadounidense. De hecho, los agentes de viajes dentro de los Estados Unidos no pueden legalmente hacer planes de viaje que incluyan vuelos a Cuba.
Cuando las personas viajan a Cuba, hacen arreglos con una aerolínea en un país diferente, generalmente las Bahamas o México. Algunas personas también vuelan a Canadá y luego a Cuba. Aunque es contra la ley en la mayoría de los casos que un ciudadano estadounidense viaje al país, la ley rara vez se aplica. Si se hiciera cumplir, los 15,000 o más viajes ilegales estimados cada año generarían muchos ingresos para el gobierno. En teoría, se le puede cobrar a uno $ 250,000 dólares estadounidenses (USD) por violar el embargo comercial y pasar hasta 10 años en prisión.
Algunos ciudadanos estadounidenses pueden viajar a Cuba legalmente, aunque en la mayoría de los casos aún deben volar desde otro país. Los ciudadanos estadounidenses que tienen familiares en Cuba pueden ir a la isla. Los periodistas profesionales también pueden visitarlo como parte de un viaje profesional. Los diplomáticos de los EE. UU. O los ciudadanos estadounidenses que trabajan para organizaciones humanitarias también obtienen un permiso especial para visitar.
Para visitar Cuba legalmente, se requiere solicitar una licencia especial de la Oficina de Control de Activos Extranjeros (OFAC) del Departamento del Tesoro de los Estados Unidos. El gobierno cubano reconoce esta licencia, aunque aún se debe traer el pasaporte. La licencia puede extenderse para varios viajes o solo puede contar para un viaje. Esto significa que cada vez que una persona visita la isla, es posible que deba volver a solicitar una licencia. Los visitantes legales también pueden tener que contabilizar el dinero gastado en su viaje, y puede haber límites en la cantidad que se puede gastar diariamente.
Los visitantes ilegales no necesitan realizar cambios de dinero ya que los dólares estadounidenses tienen una gran demanda. Sin embargo, la mayoría de las compras deben realizarse en efectivo. Las empresas cubanas no aceptarán tarjetas de crédito emitidas por bancos ubicados en Estados Unidos. Además, los vuelos de avión a Cuba desde otro país deben pagarse en efectivo y las personas que deseen visitar deben solicitar una licencia especial del gobierno cubano.
Es un error común creer que los estadounidenses que visitan Cuba no tienen sus pasaportes sellados. Este no es el caso. Los pasaportes se sellan al salir del país y, por lo tanto, pueden identificar a una persona que ha viajado ilegalmente allí.