El Plan Anaconda fue una estrategia propuesta para derrotar a la Confederación durante la Guerra Civil estadounidense. En mayo de 1861, Winfield Scott, un general del Ejército de la Unión, sugirió bloquear los puertos confederados y avanzar por el río Mississippi para dividir la Confederación en dos. En general, el plan fue criticado por ser demasiado pasivo y no se implementó. Sin embargo, elementos del plan resurgieron más tarde en la guerra como parte de la estrategia de la Unión.
El general Winfield Scott había participado en la Guerra de 1812 y la Guerra México-Estadounidense. Scott informó al presidente Abraham Lincoln en los primeros días de la Guerra Civil, sirviendo como General en Jefe. No creía que la Unión pudiera asegurar una victoria rápida; su plan implicaba expandir considerablemente la Armada durante muchos meses. El plan más lento de Scott fue ridiculizado por los oponentes que favorecían un asalto terrestre inmediato. Posteriormente, la prensa denominó el plan como el «Plan Anaconda».
El plan requería una fuerza de aproximadamente 80,000 hombres para empujar todo el río Mississippi, desde Illinois hasta su desembocadura en el Golfo de México. Las fuerzas anfibias apoyadas por cañoneras tomarían posiciones clave confederadas a lo largo del río. Un ejército más tradicional seguiría y ocuparía el territorio capturado. Los puertos confederados a lo largo de la costa atlántica serían bloqueados rigurosamente. Scott creía que dividir la Confederación en dos y aislarla del comercio atlántico empujaría a la Confederación hacia la capitulación sin derramamiento de sangre innecesario.
Aunque el Plan Anaconda no fue respaldado, algunas características del mismo se desarrollaron en el curso real de la guerra. El presidente Lincoln ordenó oficialmente un bloqueo de las costas confederadas solo unas semanas después del estallido de la guerra. La Armada de la Unión en ese momento carecía de suficientes barcos para hacer efectivo este bloqueo, pero expandió constantemente su flota. La Unión terminó avanzando sobre el río Mississippi desde ambos extremos, finalmente liberándolo del control confederado a mediados de 1863. En 1864, el general Ulysses S. Grant implementó un bloqueo agresivo de los puertos atlánticos de la Confederación.
Casi 150 años después de la conclusión de la Guerra Civil, no ha habido consenso entre los historiadores sobre el mérito del Plan Anaconda. La guerra no resultó ser el asunto incruento que Scott propuso originalmente, aunque es imposible saber qué habría sucedido si su plan se hubiera implementado desde el principio. La mayoría de los historiadores sostienen que las operaciones de la Unión en el Teatro Occidental son al menos tan importantes para el resultado de la guerra como las del Este. Las campañas en Occidente antes de la exitosa toma de Vicksburg, Mississippi, sugerirían que la presencia de la Unión en Occidente, una característica clave del Plan Anaconda, era importante para la victoria de la Unión. Sin embargo, la efectividad del bloqueo costero sigue siendo controvertida.