El término silla de montar es un término ecuestre que se utiliza para referirse tanto a un estilo de conducción como a un tipo particular de silla de montar. Al montar en la silla de costado, el jinete se sienta a un lado en lugar de montar a horcajadas sobre el caballo, lo que significa que ambas piernas están pegadas al mismo lado del cuerpo del caballo, en lugar de colocarse a horcajadas sobre la silla. Para desplazarse a un lado de forma segura, se utiliza un sillín especialmente diseñado llamado sillín lateral.
Las raíces de la conducción en silla de montar tienen cientos de años, aunque la técnica de conducción está restringida principalmente a las mujeres. En la tradición europea, aunque las mujeres montaban a caballo, se consideraba inadecuado que montaran a horcajadas. Ya en el siglo XI, las mujeres viajaban en sillas laterales especialmente diseñadas que parecían sillones, con una tabla de madera para apoyar los pies. Estos sillines probablemente carecían de seguridad, y el diseño se refinó en el siglo XV para hacer que la conducción sea más cómoda y segura. El diseño ha cambiado poco desde entonces, aunque la mayoría de los jinetes modernos prefieren andar a horcajadas, debido al problema de seguridad.
Una silla de montar tiene dos pomos, uno orientado ligeramente fuera del centro y otro debajo. Tradicionalmente, una silla de montar está diseñada para que los jinetes se sienten en el lado izquierdo del caballo, aunque cualquiera de los lados es técnicamente correcto. El pomo superior también se conoce como cuerno, y el jinete balancea su pierna superior sobre el cuerno, mientras que la pierna inferior está metida debajo del cuerno que salta, o segundo pomo, que está curvado para encerrar la parte superior de la pierna. La parte inferior de la pierna se coloca en un estribo y el ciclista está listo para montar.
Aprender a montar en silla de montar requiere algo de entrenamiento en técnica de conducción. El jinete debe llevar un látigo para usarlo en el lado opuesto del caballo como señales, y también debe aprender a sostener un asiento equilibrado y uniforme. El caballo también debe estar entrenado para llevar un jinete a caballo, ya que el peso descentrado puede ser una sensación extraña para un caballo acostumbrado a la equitación más convencional. El ajuste de la silla al caballo y al jinete también es muy importante, ya que una silla de montar mal ajustada puede provocar llagas y otras molestias para ambas partes.
Aunque ya no se espera que las mujeres monten en silla de montar, existen algunas organizaciones de equitación para promover la equitación, y muchos espectáculos ecuestres ofrecen una clase de silla de montar o permiten que los jinetes compitan en clases regulares. Un jinete experto en silla de montar puede cazar, saltar y practicar la doma con facilidad, a menudo para asombro de los jinetes entrenados convencionalmente. Los jinetes de Sidesaddle también tienden a usar un hábito de montar tradicional, que consiste en un delantal completo para cubrir los jodhpurs que llevan debajo. El delantal no es en realidad una falda amplia, pero está diseñado para parecerse a uno hasta que el ciclista desmonta, momento en el que la espalda abierta se hará evidente.