Dado que el ejército de los Estados Unidos estaba tan agotado por la Guerra Civil, que tuvo lugar apenas 30 años antes de la Guerra Hispanoamericana, el presidente William McKinley pidió a los ciudadanos del país que se ofrecieran como voluntarios para el servicio en 1898. Como resultado, se convocó a tres regimientos. para luchar, aunque solo uno, los Jinetes Rough del 1er regimiento de Caballería Voluntaria de los Estados Unidos, estuvo en combate de abril a agosto de 1898 bajo el mando del coronel Leonard Wood. Se les dio el apodo debido a su apariencia robusta de vaquero por sus uniformes únicos que consistían en una camisa de franela azul con pantalones marrones y calzas metidas en sus botas, un sombrero de vaquero holgado y pañuelos anudados en el cuello. Más tarde conocido como «los jinetes rudos de Roosevelt», el grupo fue finalmente comandado por Theodore Roosevelt cuando el coronel Wood asumió el mando de la 1ª Brigada de Caballería. El grupo finalmente encontró el éxito a pesar de las numerosas probabilidades en su contra mientras luchaba en Cuba.
Este grupo de voluntarios estaba formado por hombres de todos los ámbitos de la vida y el requisito principal era que los hombres fueran capaces, expertos en montar a caballo y capaces de manejar un rifle. Desde vaqueros hasta nativos americanos, buscadores de apuestas y apostadores, estudiantes universitarios y soldados de Buffalo, la tripulación se reunió fácilmente y, de hecho, el coronel Wood tuvo que rechazar a muchos hombres una vez que se llenaron las 1,250 plazas. Extraído de Texas, Oklahoma, Nuevo México, Arizona y el territorio indio, Wood esperaba que su entorno de trabajo normal hiciera que estos hombres se adaptaran bien al clima de Cuba. Entre las filas se encontraban veteranos militares de la Guerra Civil estadounidense, que se desempeñaron como comandantes dentro de la unidad y ayudaron a establecer un programa de entrenamiento eficaz para los soldados.
Gracias al cargo anterior de Roosevelt como Subsecretario de Marina y la firme convicción de que Estados Unidos debería participar en la lucha por la independencia de Cuba, los Rough Riders tenían una multitud de armamento entre los que elegir. A cada miembro se le entregó un rifle de cerrojo M1892 / 98 Springfield, y los oficiales llevaban nuevos rifles M1895 Winchester de acción de palanca, ambos calibrados en calibre .30 Army. Además del equipo estándar, la caballería regular también llevaba un rifle de carabina Krag-Jorgensen y un donante adinerado les regaló dos ametralladoras Colt-Browning M1895 accionadas por gas.
Un grupo de 1060 Rough Riders, junto con 1258 caballos y mulas, partieron hacia Tampa, Florida, en mayo de 1898. Debido a la presión política de Washington, DC, la unidad partió temprano hacia Cuba, lo que obligó a dejar atrás a unos 400 hombres. y casi todos los caballos en los que fueron entrenados. Después de llegar a Cuba con solo los suministros que los hombres podían llevar a la espalda, sin transporte y sin una cuarta parte de su fuerza de combate, los hombres procedieron a superar con éxito a un enemigo atrincherado que luchaba completamente en sus propios términos y tomar el control de múltiples ubicaciones estratégicas de la isla. Los Rough Riders regresaron a Long Island, Nueva York, el 14 de agosto de 1898.