En la Guerra Civil Inglesa, a los partidarios del rey Carlos I se les llamaba peyorativamente los «Cavaliers», una palabra que tenía significados cargados en la Inglaterra del siglo XVII. Los Cavaliers generalmente se referían a sí mismos como «realistas», haciendo referencia a su apoyo al rey de Inglaterra en su lucha contra los parlamentarios. El término «Cavalier» ciertamente se popularizó, y se pueden escuchar muchas referencias a Cavaliers y Roundheads en las discusiones sobre la Guerra Civil Inglesa.
La Guerra Civil Inglesa fue en realidad una serie de guerras, no un solo conflicto, a mediados del siglo XVII en el que el Rey luchó por el poder contra el Parlamento. Los parlamentarios desaprobaron las acciones de la monarquía y querían empoderarse para tomar mejores decisiones para Inglaterra. Hubo tres conflictos en total; la Segunda Guerra Civil inglesa terminó en realidad con el regicidio del rey Carlos I, y la tercera fue provocada por la rebelión en Irlanda y Escocia antes de que finalmente los parlamentarios la detuvieran.
Los parlamentarios se refirieron a sus oponentes como Cavaliers con la esperanza de menospreciar su posición. El término se deriva del francés chevalier, para caballero, y estaba destinado a implicar un cierto sentido de justicia propia y conciencia de la moda. Los Cavaliers eran percibidos como partidarios imprudentes del Rey, y se suponía que el término sugería descuido, alcoholismo y una vida impía. El término también era una referencia a una línea en Shakespeare, en la que se implica que los caballeros son individuos arrogantes y bravucones.
En última instancia, los Cavaliers comenzaron a adoptar el término para sí mismos, tratando de convertirlo en un título empoderador y honorable en lugar de degradante. Como sugieren los escritos contemporáneos, varios Cavaliers hablaron en defensa elocuente de la posición realista y sus estilos de vida. También tomaron represalias con un peyorativo propio: Roundhead, para los parlamentarios puritanos vestidos con sencillez y estilo sencillo. Se dice que el término “Roundhead” es una referencia a los peinados muy recortados de muchos parlamentarios, que eran marcadamente diferentes de los mechones sueltos y cuidadosamente estilizados de los Cavaliers.
Al final, los Cavaliers perdieron la Guerra Civil Inglesa, pero no se irritaron bajo el gobierno parlamentario por mucho tiempo. Apenas 12 años después de que Oliver Cromwell y sus compañeros Roundheads fundaron la Commonwealth republicana, Carlos II regresó del exilio y se restauró la monarquía. El sentido de arrogante como imprudente o altivo sigue vivo en el inglés moderno.