Les baskets ont toujours été associées à la musique hip hop grâce aux artistes de rap de toutes les époques qui ont choisi de porter ces chaussures décontractées dans le cadre de leur tenue vestimentaire standard. L’une des principales inspirations de la mode hip hop et des chaussures hip hop a été la jeunesse urbaine et la culture de la rue, une culture souvent influencée par l’athlétisme. Par conséquent, les vêtements de sport et les chaussures de sport ont toujours fait partie de l’image et du style de vie du hip hop.
Dans les années 1980, Run-DMC a contribué à faire de la Adidas Superstar la première chaussure hip hop. Le groupe de rap pionnier a souvent été repéré dans son style caractéristique de fedoras, de grosses lunettes et de tenues entièrement noires, mis en valeur par leurs chaussures hip hop Adidas blanches. Les chaussures de basket-ball classiques étaient réputées pour leur style bas se terminant avant les chevilles et leur bout en caoutchouc caoutchouté, ce qui rendait la chaussure plus durable. Run-DMC portait généralement ses Adidas sans lacets, tandis que d’autres groupes de l’époque choisissent souvent d’associer leurs Adidas à des lacets surdimensionnés. Run-DMC était tellement fan des chaussures qu’ils ont même sorti une chanson hommage discutant de leur amour pour les baskets inclinées My Adidas en 1986; leur popularité et le succès de la chanson conduiraient à un accord de parrainage avec la société de chaussures, la première de nombreuses relations aussi fructueuses entre les marques de chaussures et les rappeurs populaires.
Même pendant qu’Adidas connaissait le succès, un nouveau concurrent prenait de l’ampleur en tant que future sneaker hip hop préférée. En 1985, Michael Jordan, une recrue des Chicago Bulls, a approuvé une ligne de chaussures Nike appelée Air Jordan. La ligne serait extrêmement populaire dès le début et serait arrachée par les fans de l’illustre joueur, dont beaucoup comprenaient les meilleurs artistes hip hop. Même avant la sortie de cette chaussure hip hop emblématique, cependant, Nike affectait déjà la culture hip hop grâce à la Nike Air Force 1. Les chaussures, réputées pour leur semelle pneumatique pleine longueur, ont été initialement lancées en 1982 et étaient portées par les des artistes hip hop prenant le look directement des rues de Brooklyn.
Les années 1990 sont considérées comme l’une des périodes les plus polyvalentes de la musique rap. Alors que les artistes hip hop expérimentaient différents sons et utilisaient la musique pour s’exprimer, des artistes hip hop issus de différentes régions des États-Unis ont attiré l’attention du public sur leurs propres chaussures de mode et hip hop. Sur la côte Est, par exemple, les bottes Timberland, une marque de chaussures de randonnée imperméables, deviendraient le look préféré des artistes hip hop. Pendant ce temps, les rappeurs de la côte ouest choisissent d’adopter les Chuck Taylor, des baskets montantes en toile de Converse. Souvent connues sous le nom de Chuck Taylor All-Stars, les chaussures ont été lancées à l’origine en 1917 et ont été l’une des premières chaussures de basket-ball créées.
En 2011, les baskets restent la principale chaussure portée dans la mode hip hop. Les marques identifiées comme faisant partie du style hip hop ont cependant élargi leur offre de chaussures pour inclure tous les types de chaussures, telles que les sandales et les tongs. Les styles et les couleurs destinés aux femmes et aux enfants sont également devenus populaires. Profitant des bénéfices importants associés à la mode hip hop, les artistes hip hop créent de plus en plus de chaussures hip hop pour leurs propres marques de vêtements ou en partenariat avec des marques de chaussures établies. L’essor de la personnalisation des chaussures a également permis à l’individu de concevoir son propre look unique pour exprimer son individualité.