Le lien entre l’éthanol et l’acide sulfurique implique au moins trois voies de réaction possibles. Il s’agit de l’estérification — impliquant soit une ou deux molécules d’éthanol, soit d’alcool — et la déshydratation, impliquant à nouveau une ou deux molécules d’alcool. Si la déshydratation n’implique qu’une seule molécule d’éthanol et d’acide sulfurique, le produit est un gaz, important dans la nature et utile en laboratoire et dans l’industrie. Lorsque deux molécules d’alcool sont unies par déshydratation, il en résulte un liquide d’importance médicale historique. Les deux produits d’estérification sont d’un usage limité.
L’acide sulfurique n’est pas seulement un acide très fort, mais c’est aussi un agent déshydratant exceptionnel. C’est un acide si fort qu’il peut s’ioniser, même sans eau, alors qu’en tant que déshydrateur, il peut arracher les atomes d’hydrogène et d’oxygène des molécules pour satisfaire sa soif. Cette dernière caractéristique est démontrée par la simple expérience du lycée dans laquelle quelques grains de sucre de table, C12H22O11, sont combinés avec quelques gouttes d’acide sulfurique concentré dans un tube à essai ou un bécher. En quelques secondes, les réactifs deviennent noirs et bouillent violemment. La couleur noire est due aux 12 atomes de carbone désormais élémentaires de chaque molécule de sucre, tandis que les 22 atomes d’hydrogène et 11 atomes d’oxygène qui ont été retirés ont été transformés en 11 molécules d’eau.
L’éthanol, également appelé alcool éthylique ou alcool de grain, est très similaire à l’eau. Sa structure est CH3CH2OH. Fondamentalement, l’éthanol est simplement de l’eau, l’un de ses atomes d’hydrogène étant remplacé par une poignée à base de carbone, le CH3CH2- relativement inerte. Une autre façon de considérer l’éthanol est comme une base très faible, ressemblant – au moins superficiellement – à l’hydroxyde de sodium, NaOH. Bien que l’éthanol soit généralement une base trop faible pour être ionisé, dans certaines conditions, il devrait être capable de produire des structures de type sel.
L’hydroxyde de sodium peut produire l’un ou l’autre de deux sels avec l’acide sulfurique, dont l’un est l’hydrogénosulfate de sodium (NaHSO4), dérivé d’une molécule de base et l’autre d’acide. Bien que ce soit un sel, c’est aussi un acide, car il conserve encore un atome d’hydrogène dans sa structure. Si ce sel acide réagit avec une deuxième molécule de NaOH, il en résulte un sel neutre – le sulfate de sodium (Na2SO4). De même, si l’éthanol et l’acide sulfurique sont combinés dans des conditions douces et contrôlées, l’hydrogénosulfate d’éthyle résulte via la voie réactionnelle CH3CH2OH+H2SO4→CH3CH2OSO3H, alors que si cet acide-ester issu de la combinaison d’éthanol et d’acide sulfurique est davantage mis à réagir avec une autre molécule d’éthanol, le sulfate de diéthyle — appelé plus simplement sulfate d’éthyle — en résulte. Fait intéressant, bien que son utilisation soit limitée, les médecins légistes utilisent du sulfate d’éthyle pour détecter l’alcool dans le sang et l’urine, quelques jours après sa consommation.
Dans des conditions plus rigoureuses, l’estérification est remplacée par la déshydratation. La déshydratation d’une seule molécule suit l’équation CH3CH2OH→CH2=CH2+HOH. Le produit gazeux est l’éthylène, une hormone végétale associée à la maturation des fruits et à d’autres processus. Si deux molécules d’éthanol sont déshydratées plutôt qu’une, la réaction est 2 CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+HOH. Cette réaction aboutit à un produit final historiquement important : le liquide anesthésique, l’éther éthylique.
Le lien entre l’éthanol et l’acide sulfurique est donc au moins quadruple. Les résultats de leur combinaison comprennent deux produits d’estérification et deux produits de déshydratation, selon les conditions dans lesquelles la réaction est effectuée. Outre des conditions de réaction douces, le produit de l’estérification dépend de la quantité de chaque réactif qu’il y a à tout moment au cours de la réaction. La déshydratation dépend également de la population relative d’éthanol et d’acide sulfurique à tout moment pendant la réaction.