L’acétoacétate d’éthyle (EAA) est un ester de bêta-cétone qui contient du carbone (C), de l’hydrogène (H) et de l’oxygène (O) et a la formule empirique C6H10O3. Il peut être préparé par condensation de Claisen d’acétate d’éthyle avec de l’acétate de sodium ou par une modification de cette procédure. L’acétoacétate d’éthyle trouve plusieurs applications importantes, à la fois commerciales et scientifiques. L’industrie alimentaire l’utilise de diverses manières, et il est utilisé dans les médicaments ainsi que comme intermédiaire dans la laque, les peintures et autres préparations de surface. Au niveau de la recherche, l’ester est un réactif important en synthèse organique et en chimie des ligands.
L’EAA dégage un arôme fruité agréable. Cela en fait un synthétique populaire pour une utilisation dans les applications d’arômes et de parfums, qu’ils soient tels quels ou modifiés chimiquement, comme dans le cas de la fructone. De plus, les fabricants de produits alimentaires utilisent la substance dans des revêtements résineux et polymères. De tels revêtements peuvent être utilisés sur des équipements ou des surfaces en contact avec les aliments, ou ils peuvent être utilisés à un degré limité dans les aliments eux-mêmes.
L’acétoacétate d’éthyle peut être utilisé dans les revêtements de surface non alimentaires ou les textiles comme accélérateur du processus de durcissement. Appelé promoteur ou co-promoteur, environ 1 à 3 % d’EAA sont ajoutés en poids à la résine polyester insaturée. Dans d’autres produits, l’EAA peut être ajouté comme solvant, stabilisant ou catalyseur. Lorsqu’ils sont plus largement modifiés, les dérivés de l’acide acétoacétique trouvent une application dans les colorants, les pigments et les produits agrochimiques. Le méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle est utilisé en copolymérisation pour réduire la viscosité des adhésifs.
Les recherches en laboratoire ont continué à révéler de nouvelles substances et applications pour l’acétoacétate d’éthyle. La molécule existe en fait sous deux formes, l’une une forme énol, l’autre une forme céto – la forme habituellement dessinée pour identifier la molécule. Ces deux formes peuvent s’interchanger. Cette propriété est appelée tautomérie céto-énolique. Sous sa forme énolique, l’EAA peut agir comme un ligand bidenté, ce qui signifie que chaque molécule peut agir un peu comme une paire de pinces de crabe prêtes à attaquer un atome, généralement un métal de transition.
Les griffes forment des liaisons de coordination avec ces atomes à leur portée. Un exemple de complexe de métal de transition lié de manière coordonnée est la réaction entre trois molécules d’EAA et un seul atome de fer trivalent ou +3. Un autre exemple est la réaction entre une molécule d’acétoacétate d’éthyle et de n-butyl lithium dans le pentane. Dans cette réaction, un cycle à six membres est généré, l’atome de lithium et deux atomes d’oxygène étant comptés parmi les membres du cycle. D’autres types de réactions incluent celles du chimiste organique, utilisant de l’acétoacétate d’éthyle comme tout autre matériau de départ est utilisé, lorsqu’il s’agit de l’outil de choix.