Le massacre de la Saint-Valentin était un meurtre notoire de gangs qui a eu lieu le jour de la Saint-Valentin en 1929. Il était censé être le point culminant d’une lutte acharnée pour le contrôle de Chicago entre deux gangs rivaux, mais s’est avéré infructueux. Non seulement la cible du massacre de la Saint-Valentin ne s’est pas présentée, mais le massacre a attiré tellement l’attention du public qu’il a conduit à la chute ultime du tristement célèbre gangster de l’ère de la prohibition, Al Capone.
Chicago, à l’époque de la prohibition, connaissait certainement la violence des foules, grâce au fait qu’elle était idéalement située dans le but de faire de la contrebande d’alcool et d’autres produits du marché noir, mais le massacre de la Saint-Valentin a choqué même les citoyens blasés de Chicago. Bien qu’un certain nombre de gangs et d’organisations aient opéré à Chicago dans les années 1920, deux se sont battus pour la suprématie : le gang du South Side d’Al Capone et le gang du North Side de Bugs Moran. Les batailles entre ces gangs rivaux ont également illustré les tensions raciales des années 1920, alors qu’Al Capone supervisait un gang italien, tandis que Bugs Moran dirigeait un gang mixte irlandais et allemand.
À un moment donné en 1929, Al Capone a décidé qu’il était temps d’éliminer Bugs Moran, et il a délégué le travail à l’un de ses lieutenants alors qu’il était en vacances en Floride pour établir un alibi. Une équipe de quatre hommes a organisé le massacre de la Saint-Valentin, attirant des représentants du gang de Bugs Moran dans un entrepôt dans l’espoir de piéger également Moran. La nature du leurre utilisé n’est pas connue ; les hommes massacrés étaient très bien habillés, suggérant qu’ils n’arrivaient pas à l’entrepôt pour ramasser une cargaison d’alcool, mais peut-être pour faire des affaires.
Une fois que les hommes sont arrivés dans l’entrepôt, deux assassins déguisés en policiers sont entrés dans le bâtiment et ont fait semblant d’être sur une piqûre de police de routine. Après avoir désarmé les sept victimes et les avoir obligées à se tenir dos à la pièce, les policiers ont reculé et ont permis à deux hommes en civil de tondre les victimes. Pour dissiper les soupçons concernant les coups de feu, les faux policiers ont conduit les hommes en civil sous la menace d’une arme à feu et les ont chassés, organisant une escapade soignée et retardant l’éventuel appel téléphonique à la police.
Cinq des hommes tués lors du massacre de la Saint-Valentin faisaient définitivement partie du gang de Moran, et un autre était un disciple. Le septième semble avoir été un mécanicien innocent qui était simplement au mauvais endroit au mauvais moment. Moran lui-même n’était pas sur le site ; des témoins ont suggéré qu’il avait vu les hommes habillés en policiers et s’était enfui.
Il a fallu presque toute l’année 1929 pour casser l’affaire, qui a attiré beaucoup d’attention. Grâce aux événements du massacre de la Saint-Valentin, le gouvernement fédéral a estimé qu’il devait agir contre Al Capone, le faisant finalement tomber par l’intermédiaire de l’Internal Revenue Service, qui l’a poursuivi pour non-paiement des impôts.