O Chicago Picasso é uma grande escultura ao ar livre projetada pelo artista Pablo Picasso para a cidade de Chicago, Illinois. Um exemplo gigante de arte moderna, que confunde os espectadores que tentam determinar o que representa. Algumas pessoas vêem a figura curvilínea de uma mulher de um certo ângulo, enquanto outras olham para os olhos pequenos e o nariz largo e declaram que o Chicago Picasso é a representação de um babuíno. Outras pessoas dizem que vêem na escultura a figura do galgo afegão do artista, Kaboul, e ainda outros declaram que é simplesmente uma obra de arte abstrata que não representa nada de particular.
A cidade de Chicago não foi inicialmente totalmente acolhedora para o Chicago Picasso. A estátua de aço, pesando 320,000 libras (145,150 kg) e medindo 50 pés (15.24 metros) de altura, foi instalada no verão de 1967 no Chicago Civic Center, que agora é o Daley Center. Desde o início, algumas pessoas zombaram dele, com uma mulher na cerimônia de dedicação chamando-o de vaca e um colunista de jornal local desprezando-o. A cidade acabou adotando a escultura de Picasso e até se divertiu um pouco com ela. Em dias especiais, por exemplo, o chefe do Chicago Picasso é adornado com uma variedade de chapéus, como o capacete de um time esportivo de Chicago.
Pablo Picasso se recusou a dizer o que sua criação representa, e ele também não deu um nome a ela, levando ao simples título de Chicago Picasso. Ele se recusou a ser pago pela obra de arte, doando-a para a cidade e seu povo. Todos concordaram que a cidade não tinha dinheiro para pagar ao artista o valor do Chicago Picasso. Uma notícia sobre a revelação pública da escultura publicada em 1967, no entanto, diz Pablo Picasso, quando abordado com um pedido para criar uma obra de arte ao ar livre para a cidade, recebeu $ 100,000 dólares americanos (USD), financiados pela Chicago Public Building Commission . Entre os outros presentes apresentados a ele estava um boné de guerra dos índios Sioux.
O artista nunca visitou Chicago, nem mesmo durante a criação ou instalação de sua escultura. Chicago o homenageou após sua morte em 1973 com uma proclamação para prefeito. Pablo Picasso havia chamado muita atenção para a arte ao ar livre de Chicago, e o Chicago Picasso foi a primeira escultura ao ar livre de tais dimensões monumentais criada pelo artista para instalação na América do Norte.