Os legisladores estaduais adotaram oficialmente a bandeira do estado de Oregon em 1925. A adoção foi uma resposta ao pedido de um postmaster para enviar uma bandeira oficial a Washington, DC, a ser exibida em um agrupamento das 50 bandeiras do estado. Costureiras de lojas de departamentos haviam costurado o desenho. Este artefato original foi exibido na Eastern Oregon University.
Oregon é diferente por ser o único dos 50 estados cuja bandeira oficial exibe um desenho na frente que não corresponde ao desenho na parte de trás. A bandeira estadual de dois lados é uma raridade hoje, mas ao mesmo tempo muitos desenhos de bandeiras estaduais eram semelhantes. Os outros estados optaram por modificar suas bandeiras, tornando o verso uma imagem espelhada da frente, ou imprimindo um desenho apenas em um lado, porque custa muito dinheiro produzir bandeiras com imagens diferentes na frente e no verso.
Uma pesquisa de 2001 conduzida por uma associação de especialistas em design e história de bandeiras determinou que a bandeira do estado de Oregon está entre as piores projetadas, colocando-a no número 40 entre as 50 bandeiras estaduais. As razões incluem o fato de que a bandeira dupla-face custa muito dinheiro aos contribuintes para que seja produzida. Também é difícil identificá-lo à distância. A bandeira usada pelo Departamento Militar do estado levou ao desenho da bandeira do estado de Oregon. Para o sesquicentenário do estado em 2009, um jornal fez um concurso em busca de um novo design, mas um novo design nunca foi aprovado pelos legisladores.
A bandeira do estado de Oregon é azul. No centro da bandeira está uma imagem do selo oficial do estado e, acima dela, letras douradas que dizem “Estado de Oregon”. Abaixo do selo em forma de coração com topo de águia está impresso o ano em que Oregon alcançou a condição de estado, 1859, também em ouro. Estrelas cercam o selo da bandeira, e há 33 delas para significar que Oregon foi o 33º estado a aderir ao sindicato. Oregon alcançou a condição de estado depois de Minnesota, que se tornou o 32º estado apenas nove meses antes. A bandeira do estado de Oregon exibe a imagem de um castor em seu verso porque os legisladores nomearam o castor como o animal oficial do Oregon, e The Beaver State é o apelido oficial do Oregon.
A frente da bandeira do estado de Oregon está repleta de simbolismo que reflete a história do estado e sua riqueza em recursos naturais. Conforme visto no selo na face da bandeira, há uma carroça Conestoga, também chamada de carroça coberta, que representa os pioneiros que enfrentaram as condições primitivas de viagem pelas planícies da Trilha do Oregon para povoar o território fértil. O solo é rico e benéfico para a produção de árvores frutíferas e outras culturas, levando aos símbolos de um feixe de trigo e um arado. Uma picareta representa a indústria de mineração do Oregon, e a abundante beleza natural do estado é mostrada em um pôr do sol se pondo em direção ao Oceano Pacífico, que faz fronteira com o Oregon a oeste.
Árvores abundantes e uma montanha majestosa também enfeitam a face da bandeira, e os alces representam a vida selvagem do estado. Também há dois navios representados, um americano e outro britânico. Eles representam o tratado entre os Estados Unidos e a Grã-Bretanha em 1846, que estipulou que o Oregon pertencia aos Estados Unidos.