La fenilefrina e la pseudoefedrina sono entrambe decongestionanti e si possono trovare entrambe in molte formulazioni da banco commercializzate come trattamenti per i sintomi del raffreddore e delle allergie. Sono significativamente differenti, tuttavia, sotto molti aspetti. La pseudoefedrina è derivata da una sostanza naturale, l’efedra, che si trova in molte specie vegetali. È anche uno stimolante della classe delle anfetamine. La fenilefrina è una sostanza chimica sintetica utilizzata per aumentare la pressione sanguigna e come detumescente.
A livello molecolare, questi decongestionanti differiscono in modo significativo. La pseudoefedrina ha una formula chimica di C10H15NO, mentre la fenilefrina ha una formula chimica di C9H13NO2. A differenza della pseudoefedrina, la fenilefrina viene rapidamente metabolizzata da un comune enzima gastrointestinale. Ciò significa che la biodisponibilità, ovvero la quantità di una sostanza assunta nell’organismo che viene effettivamente assorbita e ha un effetto, è solo del 38% per la fenilefrina, rispetto al 100% per la pseudoefedrina.
La fenilefrina e la pseudoefedrina, sebbene entrambe usate come decongestionanti nasali, appartengono a classi chimiche diverse. Come anfetamina, la pseudoefedrina è uno stimolante che agisce per rilasciare adrenalina ed è facilmente convertibile in metanfetamina, uno stimolante potenzialmente pericoloso che viene spesso usato illecitamente. La fenilefrina non ha questo effetto e non può essere utilizzata per produrre metanfetamine. Per questo motivo è spesso usato come decongestionante alternativo. Tuttavia, aumenta la pressione sanguigna, ma senza gli effetti stimolanti dell’altro farmaco.
Anche i farmaci sono usati in modo diverso. La pseudoefedrina, oltre al suo uso come decongestionante nasale e sinusale, può essere utilizzata anche per ridurre la congestione delle trombe di Eustachio e per aiutare a sopprimere la tosse. È anche usato come stimolante e come ingrediente in molte pillole dimagranti.
Oltre ad agire come decongestionante nasale, la fenilefrina può essere utilizzata per aumentare la pressione sanguigna senza aumentare la frequenza cardiaca. Ciò gli conferisce un vantaggio in questo senso poiché la pseudoefedrina aumenterà la frequenza cardiaca, a volte in modo drammatico. La fenilefrina viene talvolta utilizzata anche per dilatare le pupille, il che la rende utile per alcuni tipi di esami oculistici. A volte è usato anche per trattare il priapismo.
Questi farmaci hanno anche diversi effetti collaterali. La fenilefrina ha meno possibili effetti collaterali ed è molto meno probabile che causi ipertensione, ansia, insonnia o palpitazioni cardiache. La pseudoefedrina non è raccomandata per le persone con diverse condizioni di salute tra cui diabete, alcuni tipi di glaucoma, malattie cardiache e gravidanza. Il suo possibile uso nella produzione di metanfetamina ha anche portato alla sua vendita e al suo uso regolamentati dalla legge in molti paesi. È anche elencato come sostanza vietata da molte organizzazioni sportive.