As duas considerações mais importantes ao escolher um trailer de caiaque são como o trailer será rebocado e como os caiaques serão armazenados. Rebocar o trailer do caiaque na estrada significa que a unidade precisará ser legal para as ruas; isso geralmente significa que os pneus, rodas e eixo precisam ter um determinado tamanho, e a unidade precisará ter luzes de freio funcionando. A construção do trailer também pode precisar atender a certas especificações em termos de tamanho, durabilidade e outras dimensões.
Existem outros designs de reboques de caiaque. Um caiaque pode, por exemplo, ser capaz de comprar um carrinho de mão muito simples para mover o caiaque em distâncias curtas. Esses carrinhos são úteis para carregar um caiaque na água depois de retirá-lo do armazenamento em uma garagem ou casa de barco. Alguns modelos de reboque de caiaque podem ser acoplados a uma bicicleta para que o usuário possa rebocar o caiaque de bicicleta até um ponto de lançamento em um corpo d’água. Esse trailer não precisa ser legal para as ruas, embora ajude comprar um que seja estável, resistente e fácil de prender e soltar da bicicleta. Se o trailer for usado fora da estrada, em caminhos de terra ou em estradas que não são bem conservadas, as rodas devem ser feitas de materiais fortes, os pneus devem ser mais largos do que o normal e o eixo deve ser durável o suficiente para suportar o estresse.
Se o comprador pretende engatar o trailer do caiaque em um veículo para reboque na estrada, a primeira decisão que ele precisará tomar é quantos caiaques serão rebocados de uma vez na plataforma. Alguns reboques são projetados especificamente para um caiaque apenas, enquanto outros podem ser capazes de lidar com quatro ou mais caiaques. O comprador deve pensar em quantos barcos ele provavelmente transportará com capacidade total para descobrir qual modelo será o melhor para ele. As ranhuras nas quais os barcos serão fixados devem ser acolchoadas, acarpetadas ou protegidas de outra forma para evitar arranhões e danos aos barcos.
O comprador também deve considerar o peso do trailer do caiaque antes de comprar. Reboques mais pesados podem não ser adequados para carros menores ou com motores menores, e mesmo se o veículo for classificado para rebocar um reboque mais pesado, o comprador precisa se lembrar que um reboque mais pesado significa pior consumo de combustível. Um reboque leve pode ajudar a economizar combustível, mas também é importante levar em consideração a resistência, especialmente se o reboque for transportar vários caiaques ao mesmo tempo.