Trailing Stop Loss sind Stop-Loss-Orders, bei denen der betreffende Preis auf einen vorbestimmten Prozentsatz festgelegt wird, der unter dem aktuellen Marktpreis liegt. Die Schönheit des Trailing Stop Loss besteht darin, dass bei einem Anstieg des Marktpreises der Preis der Stop-Loss-Order proportional zur Änderung des Marktpreises steigt. Sollte der Marktpreis jedoch sinken, bleibt der Trailing-Stop-Loss-Preis gleich.
Die Verwendung eines Trailing Stop Loss ist für den Anleger ein großer Vorteil. Durch diesen Anlageansatz kann der Anleger den möglichen Verlustbetrag begrenzen. Gleichzeitig bedeutet die Fähigkeit des Trailing Stop Loss, sich nach oben anzupassen, wenn der Markt nach oben schwingt, dass das Renditepotenzial überhaupt nicht begrenzt ist. Dies bedeutet, dass der Trailing-Stop-Loss-Ansatz die Verlustchancen minimiert, aber die Fähigkeit zur Wertsteigerung des Anlageportfolios in keiner Weise behindert.
Ein weiterer Vorteil eines Trailing Stop Loss besteht darin, dass der Anleger den Stop-Loss-Preis festlegen und sich dann anderen Dingen widmen kann. Es besteht keine Notwendigkeit, den aktuellen Kurs der an der Vereinbarung beteiligten Aktien ständig zu überwachen. Fällt der Stückpreis der Aktie unter den Trailing-Stop-Loss-Preis, wird automatisch ein Verkaufsauftrag ausgeführt. Der Anleger muss sich nicht um den Verlust weiterer Mittel aufgrund des anhaltenden Wertverlusts der Aktie kümmern.
Viele Analysten empfehlen, den Trailing Stop Loss zehn bis fünfzehn Prozent unter dem aktuellen Marktpreis festzulegen. Dies unter der Annahme, dass der für die Aktie gezahlte Preis zunächst innerhalb von fünf bis zehn Prozent des aktuellen Wertes der Aktie liegt. Für den Fall, dass die Aktie an Wert zu verlieren beginnt, wird die Aktie zum Trailing-Stop-Loss-Preis verkauft und der Anleger verliert entweder nichts oder erleidet einen minimalen Verlust.