Ein Alkylierungsmittel ist jede chemische Substanz, die in der als Alkylierung bekannten chemischen Reaktion eine Alkylgruppe an ein anderes Molekül anfügt. Eine Alkylgruppe ist im Grunde eine Kette von CH2-Einheiten beliebiger Länge, die mit einem endständigen Wasserstoffatom verschlossen ist, so dass eine Alkylierungsreaktion einfach die Addition einer Alkylkette an ein anderes Molekül ist. Die einfachste Alkylgruppe wird als Methylgruppe bezeichnet, -CH3, und die Alkylierung mit einer Methylgruppe wird als Methylierung bezeichnet.
Alkylierungsreaktionen sind ein wichtiger Bestandteil der organischen Synthese und Alkylierungsmittel werden häufig bei der Herstellung von Medikamenten und industriellen Spezialchemikalien verwendet. Jedes Alkylierungsmittel stellt jedoch eine potenzielle Gefahr dar, da sie durchaus in der Lage sind, DNA oder andere Chemikalien im menschlichen Körper zu alkylieren, wodurch ihre Natur verändert und die Biochemie einer Person gestört wird. Alkylierende Mittel sind starke Karzinogene und müssen mit Vorsicht gehandhabt werden.
Die Tendenz eines Alkylierungsmittels, Biochemikalien zu modifizieren, wird in der Klasse von Antikrebsarzneimitteln verwendet, die als alkylierende antineoplastische Mittel bekannt sind. In diesen Arzneimitteln wird ein Alkylierungsmittel verwendet, um der DNA der Zellen eine Alkylgruppe hinzuzufügen und sie dadurch zur Fortpflanzung unfähig zu machen. Da Krebszellen schneller wachsen als normale Zellen, sterben sie schneller ab, wodurch die Anzahl der Krebszellen reduziert wird. Leider unterscheidet das alkylierende antineoplastische Mittel nicht zwischen gesunden und krebsartigen Zellen und alkyliert die DNA aller Zellen wahllos. Schnell wachsende Zellen, wie im Magen-Darm-Trakt, im Knochenmark und in den Eierstöcken, sind besonders betroffen und werden wahrscheinlich geschädigt, was diesen Medikamenten erhebliche und unangenehme Nebenwirkungen verleiht.
Chemisch betrachtet kann ein Alkylierungsmittel aus zwei Teilen bestehen: der Alkylgruppe selbst und einem als Abgangsgruppe bekannten Substituenten, der während der Alkylierungsreaktion abgeht und ein aktives Alkylion oder -radikal zurücklässt. Die Abgangsgruppe könnte ein Elektron vom Alkylteil aufnehmen, wodurch eine positiv geladene Alkylgruppe oder ein Alkylcarbokation entsteht. Positiv geladene Alkylgruppen sind elektrophil, dh sie werden von negativen Ladungen oder elektronenreichen Atomen des Zielmoleküls angezogen.
Umgekehrt könnte die Abgangsgruppe ein Elektron an den Alkylteil abgeben, wodurch eine negativ geladene Alkylspezies oder ein Carbanion entsteht. Negativ geladene Alkylgruppen sind nukleophil oder werden von positiven Ladungen und elektronenarmen Atomen auf dem Substrat angezogen.
Die Natur des Alkylierungsmittels ermöglicht somit eine gewisse Kontrolle darüber, wo genau ein Zielmolekül alkyliert werden kann. Elektrophile oder positiv geladene Alkylgruppen werden durch solche Verbindungen wie Dialkylsulfat und die Alkylhalogenide bereitgestellt. Bei der Verwendung von Metallalkylen und metallorganischen Verbindungen entstehen nukleophile oder negativ geladene Alkylionen.
Eine dritte Möglichkeit ist die radikalische Alkylierung, bei der die aktive Alkylgruppe ihr normales Elektronenkomplement hat, aber eines davon ungepaart und für chemische Bindungen verfügbar ist. Die Alkylierung durch freie Radikale ist in der Industrie weit verbreitet. Aufgrund seiner Unspezifität wird es nicht oft in entworfenen Synthesen verwendet.