Hydroformylierung, auch als Oxosynthese bekannt, ist ein chemischer Prozess, bei dem eine Formylgruppe und ein Wasserstoffatom an ein Alken angefügt werden, um einen Aldehyd zu bilden. Ein Alken ist ein Molekül, das nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome mit mindestens einer Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen enthält. Der aus der Hydroformylierung eines bestimmten Alkens resultierende Aldehyd ist eine Verbindung, in der mindestens eine der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen durch eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung und eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung ersetzt wurde.
Die durch Hydroformylierung hergestellten Aldehyde sind eine Mischung aus solchen mit linearen Kohlenstoffketten und solchen mit verzweigten Kohlenstoffketten. Abhängig von der eventuellen Verwendung der Aldehyde kann eine Form wünschenswerter sein als eine andere. Das Verhältnis zwischen den beiden Formen kann durch Änderung der im Verfahren verwendeten Bedingungen verschoben werden.
Hydroformylierung wird durch Erhitzen von Wasserstoffgas (H2), Kohlenmonoxidgas (CO) und einem Alken unter Druck erreicht. Die Mischung ist unter diesen Bedingungen bis zur Zugabe eines Katalysators stabil, einer Substanz, die die chemische Reaktion zweier oder mehrerer Verbindungen bewirkt oder beschleunigt, ohne dabei selbst verbraucht oder verändert zu werden. Eine Variation des Drucks und des Verhältnisses der Gase, der Temperatur der Komponenten, des verwendeten Katalysators oder eine beliebige Kombination von Faktoren können die Verhältnisse zwischen den verschiedenen Formen der erzeugten Aldehyde beeinflussen.
Als Otto Roelen 1938 die Hydroformylierung entdeckte, verwendete er einen Kobaltkomplex als Katalysator der Reaktion. Über 30 Jahre lang waren verschiedene Kobaltkomplexe die dominierenden Katalysatoren bei der industriellen Anwendung dieses Verfahrens. Kobaltkomplexe, die Phosphine oder Hydride von Phosphor als Elektronenquelle in der Reaktion verwenden, ermöglichen es, dass sie bei niedrigeren Drücken und höheren Temperaturen abläuft. Dies erhöhte die Fähigkeit, die Bedingungen zu variieren, wodurch es einfacher wurde, eine Reaktion in Richtung der gewünschten Form des erzeugten Aldehyds voranzutreiben.
In den 1960er Jahren begannen Forscher, nach Katalysatoren zu suchen, die ihnen noch mehr Kontrolle über die Produkte der Hydroformylierung geben würden. Ein Ansatz, den sie verfolgten, bestand darin, die Verwendung anderer Elemente in derselben Gruppe von Übergangsmetallen wie Kobalt zu untersuchen, insbesondere Rhodium und Iridium. Rhodiumkomplexe unter Verwendung von Phosphinen ermöglichen die Verwendung sowohl niedrigerer Temperaturen als auch niedrigerer Drücke, während ein hohes Verhältnis von linearen zu verzweigten Aldehyden erzeugt wird.
In den 1970er Jahren begannen Rhodiumkomplexe Cobaltkomplexe als Katalysatoren in kommerziellen Prozessen zu ersetzen. Im Jahr 2004 verwendeten 75 % der kommerziellen Produktion von Aldehyden Rhodiumkatalysatoren. Diese weit verbreitete Verwendung von Rhodiumkomplexen bei der Hydroformylierung ermöglicht die großtechnische Produktion von Aldehyden, die dann zu Verbindungen modifiziert werden, die zur Herstellung von Produkten wie Kunststoffen, Detergentien, Lösungsmitteln und Schmiermitteln verwendet werden.