Buttersäure, auch bekannt als Butansäure, ist eine ölige, farblose Chemikalie mit der Formel CH3CH2CH2-COOH, die in vielen Milchprodukten, insbesondere Milch, vorkommt und in vielen Fällen auch ein Nebenprodukt der Fermentation ist. Es neigt zu einem etwas ranzigen Geruch, wenn es isoliert wird, und ist die Hauptursache für den üblen Geruch, der mit menschlichem Erbrochenem und Blähungen verbunden ist. Aus diesem Grund ist es eine übliche Ergänzung zu Stinkbomben. Einige seiner abgeleiteten Chemikalien und Ester riechen jedoch süß; Vieles hängt von der Präsentation und der genauen chemischen Zusammensetzung ab.
Grundlegende Merkmale
Die Säure ist bei Raumtemperatur flüssig und besteht überwiegend aus Fetten. Es gefriert bei 17.8°F (ca. -8°C) und siedet bei 326.3°F (163.5°C). Trotz ihrer Stabilität ist die Säure anfällig für Hydrolyse, einen chemischen Prozess, bei dem Wassermoleküle in isolierte Wasserstoff- und Sauerstoffatome zerlegt werden und die meisten Zellen mitnehmen, an die sie gebunden sind. Tatsächlich hat die Säure ihren Namen vom lateinischen Wort Butyrum oder „Butter“, wo sie angeblich zuerst entdeckt und isoliert wurde. Butter hat im Allgemeinen bis zu 4 Prozent Säure, und wenn sie verdirbt, verursacht die Hydrolyse einen fauligen Geruch. Der gleiche Geruch wird mit den meisten verdorbenen Milchprodukten in Verbindung gebracht.
Produktion und Fermentation
Diese Verbindung wird in großem Maßstab durch Fermentation von Stärke oder Zucker hergestellt. Die Fermentation verwendet Mikroorganismen und findet unter Bedingungen statt, bei denen kein Sauerstoff vorhanden ist, um die Glukose in diese Verbindungen umzuwandeln. Die Mikroben gewinnen dabei Energie. Es wird weniger Energie produziert, als wenn die Verbindungen in Gegenwart von Sauerstoff umgewandelt würden.
Verschiedene Bakterienarten stellen es auch als Fermentationsprodukt her. Diese Bakterienarten gedeihen typischerweise an Orten, an denen kein Sauerstoff vorhanden ist, wie z. B. im Pansen von Kühen und Ziegen. Der Pansen ist ein spezielles Verdauungsorgan, das beim Abbau von Pflanzenstoffen hilft, die sonst nur schwer abbaubar wären. Bakterien innerhalb des Organs erzeugen Butyrat aus den Pflanzenfasern, die sie verbrauchen. Dies ist auch einer der Hauptgründe, warum die Verbindung in Milchprodukten wie Milch, Butter und den meisten Joghurts vorkommt. In vielen Fällen entsteht es auch als Nebenprodukt in einigen Meeressedimenten.
Rolle bei der Verdauung
Menschen haben diese Säure auch in ihrem Verdauungstrakt, und sie ist eine von vielen Magensäuren, die dabei hilft, Nahrung zur Energiegewinnung aufzuspalten. Der Dickdarm produziert es auch als Nebenprodukt einiger Arten der Ballaststoffverdauung, insbesondere Hafer und rohe Kleie. Viele Experten sagen, dass diese Säure in so vielen Fällen der Hauptgrund dafür ist, dass menschliches Gas und Blähungen schlecht riechen. Die Säure ist auch oft ein Hauptbestandteil von Erbrochenem und normalerweise für den charakteristischen sauren Geruch verantwortlich.
Als Waffe
Der üble Geruch der Säure hat dazu geführt, dass sie in der Zusammensetzung von Stinkbomben und Werkzeugen verwendet wird, die von Polizisten und politischen Aktivisten in vielen Teilen der Welt verwendet werden. Stinkbomben werden auch bei verschiedenen Protesten eingesetzt, meist um Sachschäden zu verursachen oder Dienste, wenn auch nur vorübergehend, stillzulegen. Säureangriffe sind beispielsweise in Abtreibungskliniken sowie gegen Walfänger und Walfangboote gut dokumentiert.
Derivate und Ester
Wenn Carbonsäuren bestimmten Alkoholen oder Phenolen ausgesetzt sind, zerfallen sie typischerweise und bilden leicht neue Strukturen, die als „Ester“ bekannt sind. Bei Buttersäure passiert dies unter verschiedenen Umständen, und die Ergebnisse sind zwar chemisch ähnlich dem Original, aber in Bezug auf Eigenschaften und Grundmerkmale oft sehr unterschiedlich.
Wenn dies bei Buttersäureverbindungen der Fall ist, wird die Wasserstoffgruppe des COOH durch eine organische Verbindung ersetzt, um einen als Butanoat bekannten Ester herzustellen. Diese Art von Verbindungen findet sich in vielen Pflanzenölen und tierischen Fetten, was dann relativ häufig vorkommt, und sie haben typischerweise sehr unterschiedliche Eigenschaften. Insbesondere riechen und schmecken sie im Allgemeinen angenehm, was sie für die Lebensmittel- und Parfümindustrie nützlich gemacht hat.
Ein weiteres übliches chemisches Derivat ist Phenylbuttersäure. Diese Verbindung wird als Zwischenprodukt in einer Reihe von chemischen Prozessen verwendet. Indolbuttersäure zum Beispiel ist ein Pflanzenwachstumshormon, das dazu führt, dass Triebe Wurzeln bilden und die Zufuhr von Nährstoffen zu den Zellen beschleunigt.