Der Chicago Picasso ist eine große Freiluftskulptur, die vom Künstler Pablo Picasso für die Stadt Chicago, Illinois, entworfen wurde. Es ist ein riesiges Beispiel für moderne Kunst und verwirrt die Betrachter, die versuchen zu bestimmen, was sie darstellt. Manche Leute sehen aus einem bestimmten Blickwinkel eine kurvige Frauenfigur, während andere auf die kleinen Augen und die breite Nase schauen und den Chicago Picasso für eine Darstellung eines Pavians erklären. Andere sagen, sie sehen in der Skulptur die Figur des afghanischen Hundes des Künstlers, Kaboul, und wieder andere erklären, dass es sich einfach um ein abstraktes Kunstwerk handelt, das nichts Besonderes darstellt.
Die Stadt Chicago war dem Chicago Picasso zunächst nicht ganz willkommen. Die Stahlstatue mit einem Gewicht von 320,000 Kilogramm und einer Höhe von 145,150 Metern wurde im Sommer 50 im Chicago Civic Center, dem heutigen Daley Center, aufgestellt. Von Anfang an wurde es von einigen Leuten verspottet, eine Frau bei der Einweihungszeremonie nannte es eine Kuh und ein Kolumnist der Lokalzeitung verachtete es. Die Stadt hat sich schließlich die Picasso-Skulptur angenommen und hat sogar Spaß damit. An besonderen Tagen wird zum Beispiel der Kopf des Chicago Picasso mit verschiedenen Hüten geschmückt, wie etwa dem Helm eines Chicagoer Sportteams.
Pablo Picasso lehnte es ab, zu sagen, was seine Kreation darstellt, und er versäumte es auch, ihr einen Namen zu geben, was zu dem einfachen Titel des Chicago Picasso führte. Er weigerte sich, für das Kunstwerk bezahlt zu werden, und schenkte es der Stadt und ihren Menschen. Es wurde allgemein vereinbart, dass die Stadt nicht das Geld hatte, um dem Künstler den Wert des Chicago Picasso zu zahlen. In einem 1967 veröffentlichten Nachrichtenartikel über die öffentliche Enthüllung der Skulptur heißt es jedoch, dass Pablo Picasso, als er mit der Bitte, ein Kunstwerk im Freien für die Stadt zu schaffen, angesprochen wurde, 100,000 US-Dollar (USD) erhielt, finanziert von der Chicago Public Building Commission . Unter den anderen Geschenken, die ihm überreicht wurden, war eine Kriegshaube der Sioux-Indianer.
Der Künstler hat Chicago nie besucht, nicht einmal während der Entstehung oder Installation seiner Skulptur. Chicago ehrte ihn bei seinem Tod 1973 mit einer Bürgermeisterproklamation. Pablo Picasso hatte Chicagos Outdoor-Kunst viel Aufmerksamkeit geschenkt, und der Chicago Picasso war die erste Outdoor-Skulptur von solch monumentalen Ausmaßen, die der Künstler für eine Installation in Nordamerika schuf.