Die Geschichte des offiziellen Staatssiegels von Maryland begann in der Kolonialzeit und das heutige Siegel ähnelt stark dem Original. Das erste offizielle Siegel wurde im 1600. Jahrhundert aus England zur Verwendung durch den Staatskanzler mitgebracht. Es wurde von Richard Ingle während der Rebellion von 1645 gestohlen, und ein ähnlicher Ersatz wurde 1648 von Cecilius Calvert, dem zweiten Lord Baltimore, aus England geschickt. Das Staatssiegel von Maryland ist eines der wenigen in den Vereinigten Staaten, das sowohl eine Vorder- als auch eine Rückseite hat, wobei die Rückseite am häufigsten in der Dokumentation verwendet wird. Die Rückseite des Siegels enthält das Wappen der Familie Calvert, während die Vorderseite Lord Baltimore auf einem angreifenden Pferd mit gezogenem Schwert zeigt.
Das Staatssiegel von Maryland wurde im Laufe seiner Geschichte mehrmals ersetzt und geändert. Das Wappen von Calvert blieb bis 1794 in Gebrauch, als die Regierung es durch ein von Charles Wilson Peale entworfenes Kunstwerk ersetzte, das die republikanische Regierung widerspiegelte. Auf der Vorderseite hielt eine Frau die Waage der Justiz mit den Worten „Great Seal of the State of Maryland“ auf der Außenseite. Die Rückseite enthielt ein Schiff im Hintergrund und ein Fass mit Tabakblättern oben, ein Füllhorn und Weizengarben im Vordergrund. Das Motto „Industry the Means, Plenty the Result“ umgibt das Kunstwerk. Im Gegensatz zu einigen Siegeln, die als Prägung auf Papier erscheinen sollen, wurde dieses zum Stempeln in Wachs entworfen.
Peale’s Entwurf für das Staatssiegel von Maryland wurde verwendet, bis 1817 ein weiterer Ersatz vorgenommen wurde, als die Generalversammlung es durch ein einseitiges Siegel ersetzte. Es hatte einen Adler, der einen Schild trug. Dann, im Jahr 1854, wurde der Adler mit dem ursprünglichen Design mit Calverts Wappen kombiniert, um ein weiteres zweiseitiges Emblem zu schaffen. Zwanzig Jahre später, im Jahr 1874, wurde das vollständige Calvert-Siegel mit einer Korrektur des Wappens wieder verwendet. Diese Fassung ist geblieben, wurde aber erst 1959 mit einer Gesetzesrevision 1969 in amtliches Landesrecht überführt. Wie beim Originalsiegel dient die Rückseite ausschließlich der Kennzeichnung amtlicher Dokumente des Staates. Die Vorderseite ist auch offiziell nach dem Gesetz von Maryland als Teil des Siegels anerkannt und wird oft an staatlichen Gebäuden angebracht.