Was ist die Struktur von Carotinoiden?

Carotinoide gehören zur Klasse der Terpenoide organischer Verbindungen, genauer gesagt zu den Tetraterpenoiden. Sie sind sekundäre Pflanzenstoffe, die fast ausschließlich in Pflanzen vorkommen und in zwei Kategorien eingeteilt werden: sauerstofffreie Carotine und sauerstoffhaltige Xanthophylle. Terpenoide lassen sich, zumindest theoretisch, durch die Verknüpfung oder „Polymerisation“ von Isoprenmolekülen CH2=C(CH3)CH=CH2 ableiten. Tetraterpenoid-Gerüste enthalten vier 10-Kohlenstoff-Terpen-Einheiten für insgesamt 40 Kohlenstoffatome. Um die Definition einzuschränken, bezeichnet die International Union of Pure and Applied Chemistry die Struktur von Carotinoiden als solche Tetraterpenoide, die formal vom acyclischen Stammlycopin abgeleitet sind.

In der Struktur von Carotinoiden gibt es genau 40 Skelettkohlenstoffe, die theoretisch durch die Verknüpfung von Isopren-Einheiten ableitbar sind und nur aus Kohlenstoff, Wasserstoff und möglicherweise Sauerstoff bestehen. Zur Struktur der Carotinoide gehört auch eine Komponente namens Chromophor, die für die Farbe des Moleküls verantwortlich ist. Diese organischen Verbindungen sind biologisch und ernährungsphysiologisch wichtig und untrennbar mit dem lebenserhaltenden Prozess der Photosynthese verbunden.

Eine Polymerisation ist möglich, weil Isopren zwei Doppelbindungen besitzt. Jedes Isopren-Molekül hat fünf Kohlenstoffatome, so dass die Kombination von zwei Molekülen zu einer einzigen Kette von 10 Kohlenstoffatomen führt. Das Wachstum kann über diese Länge hinaus fortgesetzt werden, da die zweite Doppelbindung für jedes teilnehmende Molekül ungenutzt bleibt. Es gibt eine Vielzahl von terpenoiden Strukturen, die sich bilden können, da das Isopren-Molekül nicht symmetrisch ist. Das Zusammenfügen kann Kopf-an-Kopf, Kopf-an-Schwanz oder Schwanz-an-Schwanz erfolgen; je länger die Kette, desto größer die Anzahl der Kombinationen.

Carotinoide gehören zu den ernährungsphysiologisch wertvollen Lebensmitteln, die in Obst und Gemüse enthalten sind. Zu den Nährstoffen zählen Lutein, Zeaxanthin und Lycopin. Die meisten Carotinoide besitzen antioxidative Eigenschaften. Einige, darunter Alpha- und Beta-Carotin und Beta-Cryptoxanthin, können vom Körper in ein strukturell ähnliches Retinol, Vitamin A, umgewandelt werden. Die leuchtenden Farben von Gemüse, insbesondere das Gelb von Mais, das Orange von Karotten und das Rot von Tomaten , existiert wegen der Carotinoide.

Der Teil des Moleküls, der die Farben erzeugt, die in der Struktur von Carotinoiden vorkommen, ist der Chromophor, was „Farbträger“ bedeutet. Sie wird weitgehend durch die ununterbrochene Ansammlung alternierender Doppelbindungen im Molekül bestimmt. Diese Ansammlung von Pi-Elektronen absorbiert Energie, die mit einem Teil des sichtbaren Spektrums zusammenfällt. Was an nicht absorbierten Farben zurückbleibt, bestimmt die Farbe des Obstes oder Gemüses. So absorbiert ein gelbes Gemüse Licht insbesondere im blauen Teil des Spektrums.

Carotinoide kommen in pflanzlichen Chloroplasten und Chromoplasten vor. Sie erfüllen zwei spezifische Funktionen. Die Verbindungen absorbieren sowohl Licht, das im Prozess der Photosynthese durch Energieübertragung verwendet werden kann, als auch dienen dazu, empfindliche Chlorophyllmoleküle vor schädlichem ultraviolettem Licht zu schützen. Im Herbst zeigen sich in einigen Teilen der Welt, wenn die Menge an Chlorophyll abnimmt, die Carotinoide oft in den schönen Farben vieler Pflanzen, die sich mit den Jahreszeiten ändern. Abbauprodukte vieler Carotinoide verleihen angenehme Aromen; einige dieser Verbindungen werden in der Essenz-, Parfüm- und Aromastoffindustrie verwendet.