Jollensegeln ist die Praxis, kleine Boote zu segeln, die normalerweise als nicht länger als 20 Fuß (ca. 6 Meter) Länge definiert sind. Viele Segeljollen sind viel kleiner; die Optimist-Jolle ist nur etwa 7 Meter lang. Der Begriff Jollensegeln kann sich entweder auf das Segeln zum Vergnügen oder auf den Wettkampfsport beziehen. Es gibt eine große Auswahl an Jollenklassen, die mit einer, zwei oder sogar mehr als zwei Personen Besatzung gesegelt werden können.
Segeljollen können aus Fiberglas oder Holz hergestellt werden. Einige Jollen-Segel-Enthusiasten ziehen es vor, ihre eigenen Boote aus Bausätzen von vorgefertigten Teilen oder Mustern zu bauen. Einfache Segeljollen können für Familien-Tagessegeln oder nicht professionelle Regatten verwendet werden. Am anderen Ende des Spektrums stehen Hochleistungs-Jollen, die mit einem leichten Rumpf und einem großen Segelrigg für maximale Geschwindigkeit im professionellen Rennsport sorgen.
Angehende Segler beginnen oft mit dem Segeln in kleinen Jollen, um die Mechanik des Segelns zu erlernen. Beliebte Jollen-Segelmodelle für Kinder sind der Optimist und der Topper. Beide Boote sind leicht und einfach zu bedienen. Das Optimist-Rigg verfügt über ein einzelnes Segel, das von einem Spriet angehoben wird, das bei Nichtgebrauch zerlegt werden kann. Ein abnehmbares Schwert erstreckt sich von der Mittellinie des Rumpfes ins Wasser, sodass der Segler das Boot stabilisieren und den Tiefgang je nach Wassertiefe nach Bedarf steuern kann.
Das International 420 Class Dinghy, kurz 420 genannt, ist ein weiteres beliebtes Segelboot, das sowohl von Anfängern als auch von fortgeschrittenen Seglern verwendet wird. 420er sind etwa 14 Meter lang und tragen eine zweiköpfige Besatzung. Sie haben sowohl ein Großsegel als auch ein kleineres Segel, das näher am Bug angebracht ist, bekannt als Fock. Ein zusätzliches Segel, der Spinnaker, kann auch auf dem 4 geriggt werden. Das 420 wird oft bei Wettkämpfen gesegelt und wird als Teil der Schwertklasse in die Segelweltmeisterschaften der International Sailing Federation (ISAF) aufgenommen.
Beim Jollesegeln wird oft ein Kurs verwendet, der als Olympisches Dreieck bekannt ist. Dieser Kurs besteht aus einem gleichseitigen Dreieck, das durch Bojen markiert ist, wobei der Anfangsabschnitt des Dreiecks in den Wind ausgerichtet ist. Segler müssen gegen den Wind wenden oder „auf Luv schlagen“, um die erste Boje zu umrunden, sie nach Backbord zu verlassen und den Kurs gegen den Uhrzeigersinn fortzusetzen. Nachdem die Runde beendet ist, schlagen die Segler wieder nach Luv, umrunden die Luvboje und rennen direkt zum Ausgangspunkt zurück, ein Muster, das als „Hot Dog“ bekannt ist. Eine weitere Runde und dann ein letzter Schlag nach Luv beenden den Kurs.