Ein Enantiomer ist ein Molekül, das ein nicht überlagerbares Spiegelbild eines anderen Moleküls ist. Ähnlich wie die rechte und linke Hand eines Menschen sehen die beiden Moleküle ähnlich aus, unterscheiden sich jedoch in ihrer Ausrichtung. Enantiomere sind Isomere, was bedeutet, dass sie die gleiche chemische Formel, aber eine unterschiedliche Struktur aufweisen. Innerhalb dieser Kategorie gibt es auch Stereoisomere, was bedeutet, dass die Bindungen zwischen den Atomen in jedem Molekül gleich sind, die dreidimensionale Anordnung der Atome jedoch unterschiedlich ist.
Eines der Merkmale, die ein Enantiomer definieren, ist die Tatsache, dass es planpolarisiertes Licht drehen kann. Wenn Licht planpolarisiert ist, sind seine Wellen in einer Ebene orientiert, die dann durch eine Mischung der enantiomeren Verbindung hindurchtritt. Während ein Enantiomer die durchtretenden Lichtwellen in eine Richtung dreht, dreht es das andere Enantiomer um genau dieselbe Größe in die entgegengesetzte Richtung. Dies liegt an der physikalischen Struktur der Moleküle und ihrer spezifischen Ausrichtung.
Enantiomere können entweder nach der Richtung der Lichtrotation oder der physikalischen Orientierung der Atome in jedem Molekül klassifiziert werden. Es gibt keine endgültige Beziehung zwischen den beiden Benennungssystemen, aber sie werden je nach Kontext der Klassifikation verwendet. Verbindungen werden entweder als d- oder l-Verbindungen oder (+)- oder (-)-Verbindungen bezeichnet, je nachdem, in welche Richtung sie planpolarisiertes Licht drehen. Die Buchstaben entsprechen den Wörtern rechtsdrehend und linksdrehend, was im Uhrzeigersinn bzw. gegen den Uhrzeigersinn bedeutet.
Die zweite Klassifizierungsmethode für ein Enantiomer hängt von der strukturellen Orientierung der Atome um das Zentralatom ab, wo der Bindungsunterschied auftritt. Dieses Atom ist häufig ein Kohlenstoffatom, das als chiraler Kohlenstoff bekannt ist. Bei der Kategorisierung mit dieser Methode wird das Molekül so ausgerichtet, dass das kleinste Atom vom Betrachter entfernt ist, während die anderen drei Atome in einem Dreieck ausgerichtet sind. Die Richtung wird bestimmt, beginnend mit dem Atom mit dem höchsten Gewicht und um das Dreieck herum in der Reihenfolge des abnehmenden Gewichts. Richtungen im Uhrzeigersinn entsprechen R-enantiomeren Verbindungen, während Richtungen gegen den Uhrzeigersinn sich auf S-Verbindungen beziehen.
Enantiomere Verbindungen reagieren bei einigen chemischen Reaktionen unterschiedlich, insbesondere wenn sie mit anderen Enantiomeren gemischt werden. Verschiedene Enzyme und Signalmoleküle kommen in einer enantiomeren Form vor, und das andere Enantiomer ruft nicht die gleichen Effekte hervor. Enantiomere werden manchmal zusammen in einem so genannten racemischen Gemisch gebildet, in dem es keine Rotation von planpolarisiertem Licht gibt, da jede Verbindung die andere aufhebt.