O-Kresol ist eine organische Verbindung, die eine Kombination aus einer funktionellen Methylgruppe und Phenol ist. Es ist auch als ortho-Kresol und 2-Methylphenol bekannt. Diese Verbindung kommt natürlich vor, wird aber auch künstlich hergestellt. O-Kresol ist ein Isomer von zwei anderen gängigen Formen, meta-Kresol (m-Kresol) und para-Kresol (p-Kresol). Alle drei dieser Verbindungen sind als Phenole oder Methylphenole bekannt.
Diese Moleküle sind aromatisch, was bedeutet, dass ihre Struktur bei ihrer Bildung stabiler ist als chemisch erwartet. Diese Stabilität wird der zyklischen Struktur zugeschrieben, die die Atome bei der Bildung von o-Kresol annehmen. Die Elektronen können um die Struktur herum frei kreisen, was der gesamten Verbindung eine größere Stabilität verleiht.
Diese Verbindung hat einen Schmelzpunkt von 85.64 ° F (29.8 ° C), was bedeutet, dass sie durch kleine Temperaturänderungen leicht verflüssigt werden kann. Wenn o-Kresol auf eine Temperatur über 177.8° F (81° C) erhitzt wird, wird es gasförmig und kann ein explosives Luft-Dampf-Gemisch bilden. Es oxidiert auch, wenn es Luft bei Raumtemperatur ausgesetzt wird, eine Eigenschaft, die es mit allen Phenolen teilt. Sobald o-Kresol oxidiert ist, nimmt es eine gelbe oder rote Tönung sowie einen charakteristischen Geruch an. Dieser Geruch wurde oft als allgemein medizinisch beschrieben.
O-Kresol wird am häufigsten als Haushaltsreiniger, Desinfektionsmittel und Bestandteil chemischer Pestizide verwendet. Eine bekannte Handelsform dieser Verbindung ist das Produkt Lysol®. Lysol® war in den USA nicht nur ein beliebtes Reinigungsprodukt, sondern wurde Anfang des 20. Jahrhunderts auch als Damenhygieneprodukt verkauft. O-Kresole werden auch als Desodorierungsmittel und zum Auflösen anderer Chemikalien verwendet. Diese Verbindungen wurden als chirurgische Antiseptika verwendet, wurden jedoch durch weniger toxische Alternativen ersetzt.
O-Kresol kommt natürlicherweise in Lebensmitteln sowie in Tabakrauch und Rohöl vor. Die Verbindung entsteht auf natürliche Weise, wenn im Boden und im Wasser vorhandene Mikroorganismen organisches Material abbauen. Die Einnahme von o-Kresol in geringen Mengen ist nicht toxisch, kann jedoch in hohen Dosen zu Bauchschmerzen und Erbrechen führen.
Längerer Hautkontakt mit Kresol in beliebiger Menge verätzt die Haut und kann auch Leber und Nieren schädigen. Das Einatmen von gasförmigen Kresolen verursacht ein Brennen der Augen, des Mundes und des Rachens und kann in konzentrierten Mengen zu Gesichtslähmung, Koma oder sogar zum Tod führen. Die langfristigen Auswirkungen einer geringen Kresolexposition, beispielsweise in einer Arbeitsumgebung, sind nicht bekannt.